benzyl (2S)-5-[[3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 295788-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-5-[[3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 295788-11-3
• 化学式: C₄₇H₄₉N₃O₈S₂
• 分子量: 848.053
• InChiKey: BOSQNFPLKWDJSK-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-[[3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (S)-2-Carboxyamino-4-[1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-mercapto-1-mercaptomethyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 barium dihydroxide 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 benzyl (2S)-5-[[3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x