(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid benzyl ester | 926623-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 926623-04-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 524.595
• InChiKey: ZYMUSRIVNKWPFV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-2-{4-[(2,7-Dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-2-fluoro-benzoylamino}-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的非聚谷氨酸喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸

  DOI：

  10.1021/jm9803727
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的非聚谷氨酸喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸

  DOI：

  10.1021/jm9803727

文献信息

• Facile preparation of N-acylsulfonamides by using sulfonyl isocyanate
  作者：Shino Manabe、Tomoyuki Sugioka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.158

  日期：2007.1

  N-Acylsulfonamide is widely used as a carboxylic acid bioisostere. A rapid and mild acyl sulfonamide preparation methodology from carboxylic acid and arylsulfonyl isocyanate in the presence of amine is described. The preparation of biologically active acylsulfonamide by our methodology is also presented.

  N-酰基磺酰胺被广泛用作羧酸生物等排体。描述了在胺存在下由羧酸和芳基磺酰基异氰酸酯快速和温和的酰基磺酰胺制备方法。还介绍了通过我们的方法制备的生物活性酰基磺酰胺。