N-carbobenzoxy-L-proline phenylmethyl ester | 124980-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-proline phenylmethyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-proline benzyl ester；dibenzyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；Z-L-proline benzyl ester；Cbz-Pro-OBn；1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, bis(phenylmethyl) ester, (2S)-；dibenzyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 124980-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: XXMKWWHKIHVRFS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-proline phenylmethyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到N-苄氧羰基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用

  摘要：

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。

  公开号：

  CN108358760B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-isobutoxycarbonyloxy-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-carbobenzoxy-L-proline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621

文献信息

• An improved route for the synthesis of Rolloamide B
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.044

  日期：2016.8

  A high yielding method for the synthesis of the cyclic heptapeptide Rolloamide B has been described. An effective isobutyl chloroformate (IBCF) mediated direct coupling reaction was introduced to improve the synthetic route towards Rolloamide B. Furthermore, preliminary bioassays indicated potential activity against Gram-negative bacteria and fungi.

  已经描述了用于合成环状七肽Rolloamide B的高产率方法。引入有效的氯甲酸异丁酯（IBCF）介导的直接偶联反应，以改善向Rolloamide B的合成途径。此外，初步的生物测定表明其对革兰氏阴性细菌和真菌具有潜在的活性。
• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• Pipecolic esters as minimized templates for proteasome inhibition
  作者：Matthew B. Giletto、Pawel A. Osmulski、Corey L. Jones、Maria E. Gaczynska、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1039/c9ob00122k

  日期：——

  competitive mechanism. Unfortunately, inevitable resistance associated with this type of inhibition drives the search for non-competitive agents. The multisubunit and multicatalytic "proteolytic machine" such as the proteasome is occasionally found to be affected by agents with other primary targets. For example the immunosuppressive agent rapamycin has been shown to allosterically inhibit the proteasome albeit

  具有临床意义的酶的变构调节剂作为竞争性抑制剂的替代品正变得越来越流行。蛋白酶体，主要的细胞内蛋白酶和抗癌药物的靶标也是如此。所有临床使用的蛋白酶体抑制剂均与催化室中的活性位点结合，并显示出竞争机制。不幸的是，与这种类型的抑制作用相关的不可避免的耐药性促使人们寻找非竞争性药物。有时发现多亚基和多催化的“蛋白水解机器”（例如蛋白酶体）受具有其他主要靶标的药物的影响。例如，免疫抑制剂雷帕霉素已经显示出变构抑制蛋白酶体，尽管其水平远高于其与mTOR相关的功效。作为正在进行的寻找新型蛋白酶体靶向药效团的计划的一部分，我们确定了雷帕霉素的结合结构域是蛋白酶体抑制所必需的，即使没有母体化合物的大环环境也是如此。通过随后的结构-活性关系研究，我们生成了代表一类新的蛋白酶体抑制剂的胡椒酸酯衍生物化合物3。化合物3以低微摩尔/高纳摩尔功效影响核心蛋白酶体活性和癌细胞的增殖。分子建模，原子力显微镜成像和生化数据
• [EN] PIPECOLIC ESTERS FOR INHIBITION OF THE PROTEASOME<br/>[FR] ESTERS PIPÉCOLIQUES POUR L'INHIBITION DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2019152527A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to chemical compounds that modulate proteasome activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of these compounds and compositions for the treatment of disorders of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及调节蛋白酶体活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗细胞增殖失控等疾病的用途，例如癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。