ethyl (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 6635-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 6635-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GUWDEAWWFSNLSN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonyl)glycyl-L-valyl-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。
• 一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及 其应用
  申请人：中国水产科学研究院长江水产研究所

  公开号：CN106220498B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用，涉及饲料添加剂技术领域，其制备方法为：以阿魏酸为原料，将醋酸酐作为溶剂，浓硫酸为催化剂，室温搅拌，过滤得到乙酰阿魏酸；再将乙酰阿魏酸置于反应容器中，以乙醇为溶剂，浓盐酸为催化剂，回流，去除溶剂，经柱层析得到阿魏酸衍生物添加剂。该添加剂具有良好的脂溶性，其使用量为50～400mg/kg饲料，显著提高了罗非鱼、草鱼和团头鲂的生长性能，同时有效增强了鱼体的抗氧化能力，改善了肝功能，提高了免疫力。
• A Synthesis of Coniferyl Alcohol¹ and Coniferyl Benzoate
  作者：C. F. H. Allen、John R. Byers

  DOI：10.1021/ja01176a024

  日期：1949.8