ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate | 4046-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
• 英文别名: Ethyl ferulate；ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 4046-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00009190
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(lit.)
• 沸点：
  164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0643 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  1.940 (est)
• 保留指数：
  1914;1916

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

阿魏酸乙酯简介

阿魏酸乙酯是阿魏酸的脂溶性衍生物，相比阿魏酸原药，其脂溶性显著增强。在化妆品中，它具有抗自由基、抗氧化、促进血液微循环、美白祛斑及防晒等多重功效。

功能

1. 抗氧化，清除氧自由基；
2. 促进血液微循环；
3. 防晒；
4. 美白祛斑：对内皮素ET-1具有拮抗作用，竞争性抑制ET-1与其受体结合，从而抑制内皮素对黑色素细胞的增殖；
5. 抑菌：对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，添加至化妆品中可减少防腐剂的使用。

生物活性

Ethyl ferulate是从大茴香中分离得到的一种天然阿魏酸衍生物。它可以诱导血红素氧合酶1 (HO-1)，保护大鼠神经元免受氧化应激的影响。此外，它还能保护神经元免受β淀粉样肽(1-42)导致的全身性氧化应激和神经毒性。

化学性质

阿魏酸乙酯是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。该化合物来源于川芎Ligusticum chuanxiong Hort根茎。

用途

1. 用于含量测定、鉴定和药理实验；
2. 药理药效：用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症状，是生产相关药品的基本原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  生物相容性烯烃氢化将有机合成与微生物代谢相结合

  摘要：

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成�