(E)-3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 | 69017-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (E)-3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: trans-coniferyl alcohol 4-O-acetate；[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 69017-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XHGGXUATEDYSLB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  连翘中木脂素的生物合成

  摘要：

  摘要 用中间连翘幼苗的饲养实验表明，苯丙氨酸和阿魏酸是二苄基丁内酯木脂素牛黄素和呋喃木脂素连翘素和表松脂素的良好前体。尽管 matairesinol 被掺入到牛蒡甙元中，并且表松脂醇被掺入到 phillygenin 中，但与生物合成途径中的晚期甲基化步骤一致，观察到了一些标记从一种木脂素类到另一种的掺入，特别是从表松脂醇到牛蒡甙元中。这可能表明高度分解代谢活动，然后是非特异性掺入。[2'-14C,1'-3H]松柏醇被纳入所有三种木脂素中，1H：14C同位素比显着增加。这支持了木脂素通过两个松柏醇单元的氧化偶联产生的假设，而不是来自两个阿魏酸或松柏醛单元。观察到的同位素比率增加可能是由于肉桂酸和肉桂醇相​​关的可逆氧化还原反应中的初级同位素效应所致。在 Podophyllum hexandrum 中芳基四氢萘内酯木脂素鬼臼毒素的生物合成过程中测量到同位素比率的类似增加。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85025-b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  连翘中木脂素的生物合成

  摘要：

  摘要 用中间连翘幼苗的饲养实验表明，苯丙氨酸和阿魏酸是二苄基丁内酯木脂素牛黄素和呋喃木脂素连翘素和表松脂素的良好前体。尽管 matairesinol 被掺入到牛蒡甙元中，并且表松脂醇被掺入到 phillygenin 中，但与生物合成途径中的晚期甲基化步骤一致，观察到了一些标记从一种木脂素类到另一种的掺入，特别是从表松脂醇到牛蒡甙元中。这可能表明高度分解代谢活动，然后是非特异性掺入。[2'-14C,1'-3H]松柏醇被纳入所有三种木脂素中，1H：14C同位素比显着增加。这支持了木脂素通过两个松柏醇单元的氧化偶联产生的假设，而不是来自两个阿魏酸或松柏醛单元。观察到的同位素比率增加可能是由于肉桂酸和肉桂醇相​​关的可逆氧化还原反应中的初级同位素效应所致。在 Podophyllum hexandrum 中芳基四氢萘内酯木脂素鬼臼毒素的生物合成过程中测量到同位素比率的类似增加。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85025-b

文献信息

• A Mild Synthesis of Coumaryl, Coniferyl, Sinapyl Aldehydes and Alcohols
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Farida Mhamdi、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-1994-25477

  日期：——

  Acetylconiferyl aldehyde is obtained from acetylvanillin by a Wittig reaction under phase-transfer conditions; basic hydrolysis gives coniferyl aldehyde, or after reduction with sodium borohydride affords coniferyl alcohol. This method is extended to the sinapyl and coumaryl series.

  乙酰基松柏醛是在相转移条件下通过维蒂希反应从乙酰香兰素中得到的；碱性水解可得到松柏醛，或用硼氢化钠还原后得到松柏醇。这种方法还可扩展到西奈基和香豆素系列。
• A selective and mild glycosylation method of natural phenolic alcohols
  作者：Mária Mastihubová、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.12.51

  日期：——

  Several bioactive natural p-hydroxyphenylalkyl β-D-glucopyranosides, such as vanillyl β-D-glucopyranoside, salidroside and isoconiferin, and their glycosyl analogues were prepared by a simple reaction sequence. The highly efficient synthetic approach was achieved by utilizing acetylated glycosyl bromides as well as aromatic moieties and mild glycosylation promoters. The aglycones, p-O-acetylated arylalkyl alcohols, were prepared by the reduction of the corresponding acetylated aldehydes or acids. Various stereoselective 1,2-trans-O-glycosylation methods were studied, including the DDQ–iodine or ZnO–ZnCl₂ catalyst combination. Among them, ZnO–iodine has been identified as a new glycosylation promoter and successfully applied to the stereoselective glycoside synthesis. The final products were obtained by conventional Zemplén deacetylation.

  几种生物活性的天然p-羟基苯丙基β-D-葡萄糖苷，如香草基β-D-葡萄糖苷、沙利度苷和异云杉醇苷，以及它们的糖苷类似物，通过简单的反应序列制备。通过利用乙酰化的葡萄糖溴化物以及芳香基团和温和的糖苷化促进剂，实现了高效的合成方法。去糖基物质p-O-乙酰化芳基丙基醇是通过还原相应的乙酰化醛或酸制备的。研究了各种立体选择性的1,2-trans-O-糖基化方法，包括DDQ-碘或ZnO-ZnCl2催化剂组合。其中，ZnO-碘已被确认为一种新的糖苷化促进剂，并成功应用于立体选择性糖苷合成。最终产品通过传统的Zemplén去乙酰化获得。
• Facile Synthesis of 4-Hydroxycinnamyl <i>p</i>-Coumarates
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf980440y

  日期：1998.8.17

  Coniferyl p-coumarate (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) and sinapyl p-coumarate (3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) were synthesized in high overall yield. In this improved method acetate was used as the phenol protecting group instead of 2,4-dinitrophenyl ether; selective deacetylation, without cinnamate ester hydrolysis, was accomplished with neat pyrrolidine.