1-O-cinnamoyl glycerol | 132928-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-cinnamoyl glycerol
• 英文别名: 2,3-Dihydroxypropyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 132928-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LECCRMLPHATJIB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-cinnamoyl glycerol 、 癸酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,2-didecanoyl-3 trans-cinnamoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸甘油酯的合成与表征及其在开发姜黄素口服给药自纳米乳化给药系统中的应用

  摘要：

  姜黄素（CU）具有多种药理活性，同时相对安全；然而，由于其物理化学特性，其临床应用受到限制。本研究旨在合成肉桂酸甘油酯，用于自纳米乳化药物递送系统 (SNEDDS)，以增强 CU 抗癌活性和口服生物利用度。合成的甘油酯通过 ESI 质谱、1 H-NMR 光谱和13C-NMR光谱。结合表面活性剂和助表面活性剂探索了合成甘油酯作为 SNEDDS 中油成分的潜力。通过三元相图优化了 SNEDDS 组分的浓度。选择40%表面活性剂、10%助表面活性剂和50%合成甘油酯作为油的组成作为优化配方。通过 Zeta sizer、原子力显微镜 (AFM) 和 FTIR 对优化后的配方进行表征，然后评估其稀释度和热力学稳定性。载有 CU 的 SNEDDS 显示纳米级液滴 (182.06 ±6.90 nm)，表面负性为 -20.96 ± 0.61 mV。优化的 SNEDDS 高度稳定并保持了药物的化学性质。包裹在新型

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133131
• 作为产物：
  描述：

  trans-cinnamic acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester) 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-O-cinnamoyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  DE239650

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organocatalytic valorisation of glycerol via a dual NHC-catalysed telescoped reaction
  作者：A. Axelsson、A. Antoine-Michard、H. Sundén

  DOI：10.1039/c7gc00471k

  日期：——

  NHC-catalysis enables the successful functionalisation of glycerol through a telescoped reaction strategy involving carbonation and the subsequent oxidative esterification.

  NHC催化使甘油成功地通过碳酸化和随后的氧化酯化反应策略进行功能化。
• Ultrasonic-promoted enzymatic preparation, identification and multi-active studies of nature-identical phenolic acid glycerol derivatives
  作者：Teng Sun、Haiping Zhang、Zhe Dong、Zengshe Liu、Mingming Zheng

  DOI：10.1039/c9ra09830e

  日期：——

  Phenolic acid glycerols (PAGs) are a group of rare phytochemicals found from potato periderm, which show great potential in the food, cosmetic and pharmaceutical industries. In this study, seven PAGs were enzymatically synthesized via transesterification of ethyl phenates (EPs) with glycerol by ultrasonic promotion. The conversions of 88.1–98.5% could be obtained in 1–9 h. Compared with the conventional

  酚酸甘油 (PAGs) 是从马铃薯外皮中发现的一组稀有植物化学物质，在食品、化妆品和制药行业中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过超声波促进酚乙酯 (EPs) 与甘油的酯交换酶促合成了七种 PAG 。88.1-98.5% 的转化率可以在 1-9 小时内获得。与传统搅拌方法相比，超声辅助催化效率显着提高了11.0-44.0倍。与母体酚酸 (PA) 相比，脂质过氧化抑制活性增加了 8.1 倍和 14.4 倍。此外，咖啡酰甘油和阿魏酰甘油对大肠杆菌表现出优异的抗菌活性与相应的 PA 相比，最小抑制浓度 (MIC) 降低了 4-16 倍。与相应的 PA 相比，PAG 还可以吸收更广泛和更高量的有害 UV-B 射线。目前用于简便合成多功能 PAG 的策略为天然植物化学物质和新型成分的开发和应用铺平了道路。
• Method for including barrier materials in adhesives
  申请人：Plasticos Romero, S.A.

  公开号：EP2602294A1

  公开（公告）日：2013-06-12

  The present invention relates to a method for including barrier materials in the polyol component of a multilayer bi-component polyurethane adhesive without the addition of other solvents.

  本发明涉及一种在多层双组分聚氨酯胶粘剂的多元醇组分中加入阻隔材料而不添加其他溶剂的方法。
• 抗酸化剤
  申请人：公立大学法人大阪府立大学

  公开号：JP2008156255A

  公开（公告）日：2008-07-10

  【課題】十分な抗酸化作用を有し、水溶性に優れ、取扱いが容易な抗酸化剤を提供する。【解決手段】式［Ｉ］：で表される１−シナポイルグリセロールまたは１−ｐ−クマロイルグリセロールを有効成分とする抗酸化剤。【選択図】なし

  [问题]提供一种抗氧化剂，它具有充分的抗氧化作用、优异的水溶性和易于处理。解决方案：一种由式[I]代表的 1-鞘氨酰甘油或 1-对香豆酰甘油作为活性成分的抗氧化剂。[选择数字] 无。
• Vegetable oil-based material as a substitute for carnauba wax
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10851046B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention relates to a wax composition comprising a plurality of fatty acid amide compounds having the Formula (I): where R1, R2, n1, n2, m1, and m2 are as described herein. This invention also relates to a wax composition comprising: a) one or more fatty acid amide compounds having the Formula (II): and b) one or more fatty acid amide compounds having the Formula (III): where R1, R2, n1, and n2 are as described herein. This invention also relates to a fatty acid amide compound having the Formula (I) and a process for preparing a compound of Formula (I).

  本发明涉及一种蜡组合物，其中包含多种具有式（I）的脂肪酸酰胺化合物： 其中 R1、R2、n1、n2、m1 和 m2 如本文所述。本发明还涉及一种蜡组合物，其中包括 a) 一种或多种具有式 (II) 的脂肪酸酰胺化合物： 和 b) 一种或多种具有式 (III) 的脂肪酸酰胺化合物： 其中 R1、R2、n1 和 n2 如本文所述。本发明还涉及一种具有式（I）的脂肪酸酰胺化合物和一种制备式（I）化合物的工艺。