(E)-ethyl α-chlorocinnamate | 66051-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl α-chlorocinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-2-chloro-3-phenyl-2-propenoate；α-chloro-cis-cinnamic acid ethyl ester；α-Chlor-cis-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-chloro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 66051-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: YMMZTPSQWDXUGC-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.157 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-ethyl α-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• Stereoselective Halo-Succinimide Facilitated α-Halogenations of Substituted α-Trialkylsilyl-β-Substituted-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kristina C. Probasco、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00876

  日期：2021.7.2

  halogenation of a series of (E)-α-trimethylsilyl-β-alkyl(aryl)-α,β-unsaturated esters in dimethylformamide (DMF) has furnished (Z)-β-substituted-α-halogenated-α,β-unsaturated ester products in moderate to high isolated yields (58–90%) with dr values of >20:1 coupled with the inversion of olefin stereochemistry. The reaction process was hypothesized to include an initial halonium cation intermediate,

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• Stabilized haloylides: synthesis and reactivity
  作者：Margaret M. Kayser、Jun Zhu、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v97-157

  日期：1997.10.1

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of stabilized halogenated phosphoylides and discusses their stability, reactivity, and utility in organic synthesis. Preparations of several halogenated compounds including pharmaceutically interesting enol lactones are reported. Keywords: halogenated stabilized ylides, preparation, structure, stability, reactivity, applications; vinylic halides, halo enol lactones.

  本文描述了制备稳定卤代膦酰亚胺的简单而成功的方法，并讨论了它们在有机合成中的稳定性、反应性和实用性。报道了几种卤代化合物的制备，包括具有药学兴趣的烯基烯醇内酯。 关键词：卤代稳定亚胺，制备，结构，稳定性，反应性，应用；烯基卤代化合物，卤代烯醇内酯。
• Chemo-and stereoselectivity of the reaction of aromatic aldehydes with triphenylphosphine and trichloroacetic acid derivatives
  作者：E. D. Matveeva、A. S. Erin、A. G. Osetrov、I. F. Leshcheva、A. L. Kurts

  DOI：10.1134/s1070428006030080

  日期：2006.3

  Aromatic aldehydes react with triphenylphosphine and ethyl trichloroacetate or trichloroacetonitrile to give the corresponding benzylidene dichlorides or alpha-chlorocinnamic acid derivatives. The chemo- and regioselectivity of these reactions depend on both the substituent in the aromatic ring and reaction conditions. The product configuration was determined on the basis of the coupling constans (2)J(CH) and (3)J(CH) in the C-13 NMR spectra.
• Efficient Electrosynthesis of α-Chloro-α,β-Unsaturated Carboxylic and Phosphonic Esters Using Magnesium Electrochemical Activation
  作者：Sophie Goumain

  DOI：10.1055/s-1999-3501

  日期：1999.6