(E)-ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate | 82989-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylate；(E)-ethyl 4-acetylcinnamate；ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)-2-propenoate；Ethyl (E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 82989-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZENGWHBUYJFBQT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve yttrium(III) isopropoxide 、 (S)-6,6'-[oxybis(ethylene)dioxy]biphenyl-2,2'-diol 、 三苯胂氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-(4-acethylphenyl)oxirane-2-carboxylate 、 ethyl (2R,3S)-3-(4-acetylphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钇-联苯二醇配合物催化 α,β-不饱和酯的不对称环氧化

  摘要：

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja052466t
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 丙烯酸乙酯 在 N-heterocyclic carbene orthopalladated benzophenone oxime 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Saturated N-Heterocyclic CarbeneOxime and Amine Palladacycle Catalysis of the Mizoroki-Heckand the Suzuki Reactions

  摘要：

  ortho-钯化的芳基肟和胺与N-杂环碳烯配体显示出提高的热稳定性，并能够以高产率催化Mizoroki-Heck反应和Suzuki反应，同时具有中等的反应次数（TON 2,000-92,000）和反应速度（TOF 200-4,300 h⁻¹）。在这些催化剂存在的情况下，芳基卤化物的同源偶联反应产出的双芳烃产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39881

文献信息

• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• C(sp2)–C(sp2) cross coupling reaction catalyzed by a palladacycle phosphine complex: A simple and sustainable protocol in aqueous media
  作者：SEYYED JAVAD SABOUNCHEI、MARJAN HOSSEINZADEH

  DOI：10.1007/s12039-015-0958-z

  日期：2015.11

  The Heck reactions of various aryl halides with olefins using [Ph2PCH2PPh2CH = C(O)(C10H7)] PdCl2} as efficient catalyst has been investigated. The mononuclear palladacycle complex showed excellent activity in aqueous phase including the C(sp 2)–C(sp 2) cross coupling reactions. The advantages of the protocol are high yields, short reaction time, a cleaner reaction profile and notable simplicity.

  使用高效催化剂[Ph2PCH2PPh2CH = C(O)(C10H7)] PdCl2}，对各种芳基卤代物与烯烃的 Heck 反应进行了研究。单核钯配位化合物在水相中的 C(sp2)–C(sp2)交叉耦合反应显示出优异的活性。该方法的优点是产率高，反应时间短，反应过程清洁，操作简便。
• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0341158

  日期：2003.5.1

  The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high

  市售的Fe（III）和Ru（II）卟啉配合物Fe（TPP）Cl和Ru（TPP）（CO）是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的，该反应以优异的收率和高（E）选择性进行。还证明了空气气氛，低催化剂载量和官能团耐受性。
• Monodentate phosphorus-coordinated palladium(II) complexes as new catalyst for Mizoroki-Heck reaction of aryl halides with electron-deficient olefins
  作者：Fang Zhao、Li Xin、Yingying Zhang、Xuefeng Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.004

  日期：2018.3

  Abstract Four novel palladium(II) complexes coordinated by phosphorus atoms from both 3,5-disubstituted-1 H -1,2,4-diazaphospholes in monodentate fashion were developed as efficient catalyst for the Mizoroki-Heck reaction of aryl halides with electron-deficient olefins. The coupling reaction of aryl halide bearig different functional groups with olefin derivatives took place and the corresponding products

  摘要研制了四种以单齿方式与3,5-二取代-1 H -1,2,4-二氮杂磷中的磷原子配位的新型钯（II）配合物，作为芳基卤化物与电子反应的Mizoroki-Heck反应的有效催化剂。缺乏烯烃。进行了带有不同官能团的芳基卤代熊的不同官能团与烯烃衍生物的偶联反应，并在最佳条件下以良好至极好的收率分离了相应的产物。该程序具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用Pd（OAc）2和3,5-二异丙基-1 H -1,2,4-二氮杂磷醚作为组合催化剂进一步实现此Mizoroki-Heck反应，为有机合成提供了方便且可替代的方法