ethyl (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)-propenoate；(Z)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VUEALHFBIRFMPA-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (Z)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• The Heck arylation of mono- and disubstituted olefins catalyzed by palladium supported on alumina-based oxides
  作者：Ewa Mieczyńska、Andrzej Gniewek、Iweta Pryjomska-Ray、Anna M. Trzeciak、Hanna Grabowska、Mirosław Zawadzki

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.041

  日期：2011.2

  With the same catalysts, good results, up to 97% yield of ethyl β-phenylcinnamate (3), were also obtained in the coupling of bromobenzene with ethyl cinnamate. The three most active catalysts, Pd(0)/Al2O3, Pd(II)/Al2O3, and Pd(II)/Al2O3–Fe2O3, were applied in the Heck cross-coupling of cinnamates with different bromobenzene and iodobenzene derivatives, leading to β-arylcinnamate products. The highest

  通过醇盐溶胶-凝胶法（Al 2 O 3，Al 2 O 3 -ZrO 2，Al 2 O 3 -ZrO 2 -Eu 2制备）负载在氧化铝基混合氧化物上的含Pd（0）或Pd（II）的钯催化剂O 3，Al 2 O 3 –MgO，Al 2 O 3 –CeO 2，Al 2 O 3 –Fe 2 O 3）在DMF溶剂中对溴苯与丙烯酸丁酯的Heck偶联非常有效。在过量的溴苯存在下，4小时后形成肉桂酸丁酯（1）作为主要产物。使用相同的催化剂，在溴苯与肉桂酸乙酯的偶联中也获得了良好的结果，β-苯基肉桂酸乙酯（3）的产率高达97％。三种活性最高的催化剂Pd（0）/ Al 2 O 3，Pd（II）/ Al 2 O 3和Pd（II）/ Al 2 O 3 –Fe 2 O 3分别用于肉桂酸与不同的溴苯和碘苯衍生物的Heck交叉偶联，生成β-芳基肉桂酸酯产品。当碘代茴香醚和肉桂醛用作底物时，观察到最高产率。通过TEM测量证
• Stereospecific preparation of ethyl (E) and (Z)-3-aryl-e-phenylpropenoates by heck reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Montserrat Pérez、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01608-5

  日期：1996.10

  Ethyl cinnamate reacts with several para-substituted aryl iodides under Jeffery-Larock conditions (Pd(OAc)2, NaHCO3, n-Bu4NBr, DMF, Δ) to give ethyl (E)-3-aryl-3-phenylpropenoates as major compounds. The reaction of para-substituted ethyl cinnamates with iodobenzene under analogous conditions affords the corresponding Z isomers. The initially stereodefined alkene formed under Heck conditions undergoes

  肉桂酸乙酯在Jeffery-Larock条件下（Pd（OAc）2，NaHCO 3，n- Bu 4 NBr，DMF，Δ）与几种对位取代的芳基碘化物反应生成乙基（E）-3-芳基-3-苯基丙酸酯主要化合物。对位取代的肉桂酸乙酯与碘代苯在类似条件下的反应得到相应的Z异构体。在Heck条件下形成的最初的立体定义的烯烃经历缓慢的异构化。
• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。
• Controlled mono- and double-Heck reaction catalyzed by a dicarbene dipalladium complex
  作者：Yunfei Li、Gang Liu、Changsheng Cao、Shuzhan Wang、Yuling Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.030

  日期：2013.7

  phosphine-free mono- and double-Heck reaction of terminal olefins with electron-deficient and electron-rich aryl halides (iodides and bromides) is described. These reactions are catalyzed by the dicarbene dipalladium complex 1 by controlling the stoichiometry of the aryl halide and the olefine, the loading of the palladium catalyst, as well as using different base, and with or without additive. The procedure

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。
• Kamigata, Nobumasa; Satoh, Akira; Yoshida, Masato, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 121 - 130
  作者：Kamigata, Nobumasa、Satoh, Akira、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——