(E)-(3,3-二乙氧基-1-丙烯基)苯 | 25226-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-(3,3-二乙氧基-1-丙烯基)苯
• 英文名称: trans-cinnamaldehyde diethylacetal
• 英文别名: (E)-(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene；Cinnamaldehyde diethyl acetal；[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 25226-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VYKDEWVAUWARRX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9804 g/cm3
• 保留指数：
  1445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3-二乙氧基-1-丙烯基)苯 在 HBF₄*SiO₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的四氟硼酸作为可重复使用的多相两用催化剂，用于将醛/酮转化为缩醛/缩酮并再次返回

  摘要：

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042940
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基-丙醛二乙基缩醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (E)-(3,3-二乙氧基-1-丙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Dombrowskii; Jurkewitsch; Terent'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3047,3049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient and Mild Catalyst for Diethyl Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Ashraf Miri Ashtiani

  DOI：10.1246/cl.1999.1199

  日期：1999.11

  Various types of structurally different carbonyl compounds in the presence of ethyl orthoformate (EtO)3CH could be efficiently converted to their diethyl acetals by using a catalytic amount (1-3 mol%) of DDQ under mild reaction conditions.

  在乙基原甲酸酯（EtO）3CH存在下，通过使用催化量的DDQ（1-3 mol%）在温和反应条件下，各种结构不同的羰基化合物可以高效地转化为它们的二乙缩醛。
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamaldehydes from Acrolein Diethyl Acetal and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol034071p

  日期：2003.3.1

  The reaction of aryl iodides and bromides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAc)(2), (n)()Bu(4)NOAc, K(2)CO(3), KCl, and DMF, at 90 degrees C until the disappearance of the acetal followed by the addition of 2 N HCl to the crude reaction mixture, affords cinnamaldehydes in good to high yields. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。

表征谱图