异丁醛 | 78-84-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丁醛
• 中文别名: 2-甲基丙醛；異丁醛；二甲基乙醛,2-甲基丙醛；二甲基乙醛
• 英文名称: isobutyraldehyde
• 英文别名: 2-Methylpropanal；isobutyric aldehyde；isobutanal；isobutylaldehyde；isobutyral；2-methylpropionaldehyde；IBA；2-methylpropanaldehyde；isopropylaldehyde；methylpropanal
• CAS: 78-84-2
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD00006980
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -65 °C (lit.)
• 沸点：
  63 °C (lit.)
• 密度：
  0.79 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  −40 °F
• 溶解度：
  20°C时在水中的溶解度为1g/100mL
• LogP：
  0.77 at 25℃
• 物理描述：
  Isobutyl aldehyde appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point of -40°F. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Transparent, colorless liquid
• 气味：
  EXTREMELY SHARP
• 味道：
  FRUITY TASTE
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  173 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.63e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：在空气中氧化。在有铂黑的情况下迅速氧化成异丁酸。水溶液与钠汞齐作用生成异丁醇。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱、氧。 4. 聚合危害：可能发生聚合。
• 自燃温度：
  385 °F (196 °C)
• 粘度：
  0.5382 cP @ 28.2 °C
• 燃烧热：
  599.9 kcal
• 汽化热：
  180 BTU/LB= 98 CAL/G= 4.1X10+5 JOULE/KG
• 表面张力：
  22.0 DYNES/CM= 0.0220 N/M @ 24 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3730 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  532;531;544;540;540;540.32;540.94;541.57;542.98;540;541;542;543;540;550;542;540;540;545.1;540;566;582;543;532;536.8;574.9;538;535;550;536;531;536;540;531;531;532;538;529.1;531.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。头痛。头晕。恶心。呕吐。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Headache. Dizziness. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。红肿。

Pain. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。有吸入危险！更多信息请见吸入部分。

Abdominal cramps. Aspiration hazard! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S36/37,S9
• 危险类别码：
  R22,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 2045 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  NQ4025000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 铁桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱加固内衬垫料包装，储存于阴凉、通风的仓库中。须密封保存，不宜久存以防变质。远离火种和热源，并与氧化剂隔离。 2. 储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不超过29℃。 - 包装必须密封且不能接触空气。 - 须与氧化剂、还原剂及碱类等分开存放，严禁混存。 - 不宜大量储存或长期存放。 - 使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 库区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

理化性质

正丁醛是一种无色透明的液体，具有窒息性的气味。它微溶于水，并能溶解在乙醇、乙醚等多数有机溶剂中。正丁醛可用于有机合成，同时也是制造香料的重要原料。

含量分析

按“乙醛(03401)”中的含量分析法测定。所取试样量为900 mg，反应时间为60 min。计算时每0.5 mol/L硫酸相当于异丁醛(C4H8O) 36.06 mg。

毒性

GRAS (FEMA)，大鼠经口LD₅₀值为2810 mg/kg。

使用限量

• FEMA(mg/kg): 软饮料0.30；冷饮0.25～0.50；糖果0.67；焙烤食品0.5～1.0；酒类5.0。
• 适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量(g/kg)	最大允许残留量(g/kg)
异丁醛	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

正丁醛为无色透明高折射液体，具有特殊强烈的刺激气味。沸点64℃，熔点-66℃，闪点-40℃，折射率(D²⁰)1.3730。它能混溶于乙醇、苯、二硫化碳、丙酮、甲苯、氯仿和乙醚，并且微溶于水(1:125)。

用途

GB 2760-1996规定正丁醛为允许使用的食用香料，主要用于配制焦糖、香蕉和其他水果型香精。此外，它还可用于制造橡胶硫化促进剂和防老剂、异丁酸等。

工业上，主要是通过加氢生产异丁醇，而异丁醇可以作为正丁醇的代用品。异丁醛与甲醛进行加成反应可生成羟基三甲基乙醛，再经过加氢后可得到新戊二醇，用作清漆、树脂、纤维和润滑剂的原料；另外，异丁醛与尿素反应制得的肥料能缓慢释放出氮，并且也可用于氨基酸、维生素等药物的中间体。通过羰基合成法按比例同时获得正丁醛和异丁醛，目前消费平衡情况仍然是异丁醛供过于求，极大量的异丁醛被当作燃料利用。

该化学品还可用以合成泛酸、缬氨酸、亮氨酸、纤维素酯、香料、增塑剂、树脂及汽油添加剂。此外，也可用于制造硫化促进剂和防老剂等。

生产方法

主要采用羰基合成法：以丙烯、一氧化碳和氢气为原料进行反应得到正丁醛与异丁醛的混合物，经过分馏后即可获得成品。不同的工艺方法会使得正丁醛和异丁醛的比例有所不同，高压法制得的正异比约为3-4:1，而低压法则约为8-10:1。

另一种生产方法是由丙烯与一氧化碳和氢气反应制得；另一些情况下也可由异丁醇经重铬酸钾和浓硫酸氧化获得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 960毫克/公斤
• 吸入 - 小鼠 LC50: 39500毫克/立方米/2小时

刺激数据

• 眼睛 - 兔子 20毫克 重度刺激

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

职业标准

STEL 5 (毫克/立方米)

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  特戊醛	pivalaldehyde	630-19-3	C5H10O	86.1338
  丙醛	propionaldehyde	123-38-6	C3H6O	58.08
  正丁醛	butyraldehyde	123-72-8	C4H8O	72.1069
  异戊醛	isovaleraldehyde	590-86-3	C5H10O	86.1338

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正丁醛	butyraldehyde	123-72-8	C4H8O	72.1069
  异戊醛	isovaleraldehyde	590-86-3	C5H10O	86.1338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 生成 异丙基自由基
  参考文献：
  名称：

  The reactions of alkyl radicals. Part 2.—s-propyl radicals from the photolysis of isobutyraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1039/tf9595500921
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 在 银 作用下， 生成 异丁醛
  参考文献：
  名称：

  Franke; Klein, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1-azidostyrene 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 异丁醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]乙烯基叠氮化物与醛的环化通过[CO + CCN]策略合成3-恶唑啉

  摘要：

  尽管3-恶唑啉具有广泛的利用价值，但迄今为止，温和有效地获得此类独特结构仍然是一个挑战。在此，我们提出了一种[3 + 2]成环策略，以[CO + CCN]的逆合成原理为指导，利用乙烯基叠氮化物作为CCN模块，醛作为CO模块。该方法能够高效构建3-恶唑啉骨架，具有操作简单、环境友好、高效等显着特点。值得注意的是，它只需要添加廉价且容易获得的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和空气氧气即可获得所需的产品。它还提供了一种产生羟基自由基的新途径，羟基自由基是通过过氧羧酸的均解产生的。此外，对照实验、X射线晶体分析、高分辨率质谱（HRMS）和密度泛函理论（DFT）计算为关键中间体（羟基自由基、羧基自由基、亚胺自由基、羟基取代酰胺衍生物）提供了证据。 ，进一步确认了3-恶唑啉的实现路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02394

文献信息

• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

表征谱图