aminophenylpropenoic acid ethyl ester | 71663-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: aminophenylpropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: β-Aminozimtsaeureethylester；ethyl (Z)-2-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 71663-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IGQGVMJYNGRFIP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminophenylpropenoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-benzyloxycarbonylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(2R,3R)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 、 aluminium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 aminophenylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。
• Eine neue Azepinring-Synthese
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19890720306

  日期：1989.5.3

  A New Azepine-Ring Synthesis

  一种新的氮杂环丁烷环合成
• A new synthesis of didehydroamino acid esters
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklòs Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10821-8

  日期：1998.3

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 4 is described, starting from aldimines 1. The mechanism for this reaction involves the cycloaddition of an azomethine ylide 2 to an imine 1, followed by the base-catalysed ring-opening of the imidazolidine intermediate 6. This method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 4h-j catalysed by an imine 1a.

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。
• Acidolysis of 2-Formylamino-2-alkenoic Esters to 2,3-Dehydro Amino Acid Esters
  作者：Tamon Moriya、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1055/s-1981-29650

  日期：——