(E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate | 126838-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 126838-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VUEALHFBIRFMPA-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  New imidazopyridine derivatives as angiotensin II antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的新咪唑吡啶衍生物，其中：A、B、C和D中的一个为N，另外三个为CR，其中每个R独立地代表氢、C1-4烷基、COOH或卤素；R1代表C1-4烷基或C3-7环烷基；Ar1代表苯基或吡啶基，可以选择性地被取代；V代表C1-4烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或5-或6-成员芳香杂环；X-Y基团代表C = C或CH-CR3；R3代表氢、C1-4烷基或芳基-(C1-4)烷基；Z代表等等的基团之一，如-CO2R4、-四唑-5-基、-CONHSO2R4、-CONR4R5、-CH2NHSO2R4；R4和R5独立地代表氢、C1-4烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或全氟-(C1-4)烷基；W代表氢、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基硫基、C1-4烷氧基、C1-4烷基羰基、卤素、羟甲基或C1-4烷氧甲基，或W可以具有Z所披露的任何含义。这些化合物是血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  EP0669333A1

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• The Heck arylation of mono- and disubstituted olefins catalyzed by palladium supported on alumina-based oxides
  作者：Ewa Mieczyńska、Andrzej Gniewek、Iweta Pryjomska-Ray、Anna M. Trzeciak、Hanna Grabowska、Mirosław Zawadzki

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.041

  日期：2011.2

  With the same catalysts, good results, up to 97% yield of ethyl β-phenylcinnamate (3), were also obtained in the coupling of bromobenzene with ethyl cinnamate. The three most active catalysts, Pd(0)/Al2O3, Pd(II)/Al2O3, and Pd(II)/Al2O3–Fe2O3, were applied in the Heck cross-coupling of cinnamates with different bromobenzene and iodobenzene derivatives, leading to β-arylcinnamate products. The highest

  通过醇盐溶胶-凝胶法（Al 2 O 3，Al 2 O 3 -ZrO 2，Al 2 O 3 -ZrO 2 -Eu 2制备）负载在氧化铝基混合氧化物上的含Pd（0）或Pd（II）的钯催化剂O 3，Al 2 O 3 –MgO，Al 2 O 3 –CeO 2，Al 2 O 3 –Fe 2 O 3）在DMF溶剂中对溴苯与丙烯酸丁酯的Heck偶联非常有效。在过量的溴苯存在下，4小时后形成肉桂酸丁酯（1）作为主要产物。使用相同的催化剂，在溴苯与肉桂酸乙酯的偶联中也获得了良好的结果，β-苯基肉桂酸乙酯（3）的产率高达97％。三种活性最高的催化剂Pd（0）/ Al 2 O 3，Pd（II）/ Al 2 O 3和Pd（II）/ Al 2 O 3 –Fe 2 O 3分别用于肉桂酸与不同的溴苯和碘苯衍生物的Heck交叉偶联，生成β-芳基肉桂酸酯产品。当碘代茴香醚和肉桂醛用作底物时，观察到最高产率。通过TEM测量证
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• Stereospecific preparation of ethyl (E) and (Z)-3-aryl-e-phenylpropenoates by heck reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Montserrat Pérez、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01608-5

  日期：1996.10

  Ethyl cinnamate reacts with several para-substituted aryl iodides under Jeffery-Larock conditions (Pd(OAc)2, NaHCO3, n-Bu4NBr, DMF, Δ) to give ethyl (E)-3-aryl-3-phenylpropenoates as major compounds. The reaction of para-substituted ethyl cinnamates with iodobenzene under analogous conditions affords the corresponding Z isomers. The initially stereodefined alkene formed under Heck conditions undergoes

  肉桂酸乙酯在Jeffery-Larock条件下（Pd（OAc）2，NaHCO 3，n- Bu 4 NBr，DMF，Δ）与几种对位取代的芳基碘化物反应生成乙基（E）-3-芳基-3-苯基丙酸酯主要化合物。对位取代的肉桂酸乙酯与碘代苯在类似条件下的反应得到相应的Z异构体。在Heck条件下形成的最初的立体定义的烯烃经历缓慢的异构化。
• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。