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2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 | 16838-89-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖

中文别名

(2R,4S,5R)-3,4-二苄氧基-5-(苄氧基甲基)四氢呋喃-2-醇

英文名称

2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose

英文别名

(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-ol；2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose；2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-D-ribofuranose；2,3,5-tri-O-benzyl ribofuranose；2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranoside；(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol

CAS

16838-89-4

化学式

C₂₆H₂₈O₅

mdl

——

分子量

420.505

InChiKey

NAQUAXSCBJPECG-NITSXXPLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

570.5±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.21

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.6
重原子数：

31
可旋转键数：

10
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.31
拓扑面积：

57.2
氢给体数：

1
氢受体数：

5

SDS

SDS：7e82090f7e57e4aee2f4d7013a86fd16

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷	methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside	64363-77-5	C₂₇H₃₀O₅	434.532
——	3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	55735-86-9	C₂₂H₂₆O₅	370.445
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯	(3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one	55094-52-5	C₂₆H₂₆O₅	418.489
α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷	methyl ribofuranoside	13039-63-9	C₆H₁₂O₅	164.158

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖	methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside	64363-77-5	C₂₇H₃₀O₅	434.532
——	(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran	79083-29-7	C₂₇H₃₀O₅	434.532
——	propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside	1067674-54-7	C₂₉H₃₀O₅	458.554
——	2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(1-amino-eth-2-yl)-ribofuranose	359869-53-7	C₂₈H₃₃NO₅	463.574
——	cyclohexyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside	92414-08-9	C₃₂H₃₈O₅	502.651
——	cyclohexyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside	92414-06-7	C₃₂H₃₈O₅	502.651
——	(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran	——	C₅₄H₅₈O₁₀	867.049
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside	86883-48-9	C₅₄H₅₈O₁₀	867.049
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside	86883-47-8	C₅₄H₅₈O₁₀	867.049
——	O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose	——	C₄₆H₅₀O₉	746.898
——	methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-18-3	C₆₇H₇₄O₁₃	1087.32
——	methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-31-0	C₄₇H₅₂O₉	760.924
——	methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C₄₇H₅₂O₉	760.924
——	O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose	——	C₆₆H₇₂O₁₃	1073.29
1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖	acetyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside	58381-23-0	C₂₈H₃₀O₆	462.543
——	2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-β-D-ribofuranose	148623-62-5	C₂₉H₃₂O₇	492.569
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-32-1	C₄₉H₅₄O₉	786.962
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C₄₉H₅₄O₉	786.962
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-22-9	C₆₉H₇₆O₁₃	1113.35
——	3β-cholestanyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside	86883-43-4	C₅₃H₇₄O₅	791.168
——	3-β-cholestanyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside	86883-44-5	C₅₃H₇₄O₅	791.168
——	3β-cholestanyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside	86883-43-4	C₅₃H₇₄O₅	791.168
——	benzyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-21-8	C₇₃H₇₈O₁₃	1163.41
——	(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-(1→6)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	88999-59-1	C₃₈H₄₆O₁₀	662.777
——	(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1→6)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	——	C₃₈H₄₆O₁₀	662.777
——	2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate	284036-78-8	C₂₈H₂₈Cl₃NO₅	564.893
——	3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-diisopropylidene-α-D-galactopyranoside	40246-33-1	C₃₉H₄₈O₁₁	692.804
——	2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol	84366-59-6	C₂₆H₃₀O₅	422.521
——	2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol	291758-09-3	C₂₆H₃₀O₅	422.521
——	2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-ribitol	50615-50-4	C₃₃H₃₆O₅	512.646
——	1,2,3,5-tetra-O-benzyl-D-ribitol	953079-76-0	C₃₃H₃₆O₅	512.646
——	phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside	——	C₃₂H₃₂O₅	496.603
——	phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside	——	C₃₂H₃₂O₅	496.603
——	2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile	885592-55-2	C₂₈H₂₉NO₄	443.543
——	1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin	160343-52-2	C₃₂H₃₆O₄	484.635
——	1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-heptin	160343-54-4	C₃₃H₃₈O₄	498.662
——	3-Methoxy-1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-propin	113889-67-1	C₃₀H₃₂O₅	472.581
——	(2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol	93125-78-1	C₂₇H₃₀O₄	418.533
——	(3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene	102208-53-7	C₂₇H₃₀O₄	418.533
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯	(3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one	55094-52-5	C₂₆H₂₆O₅	418.489
——	2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride	86883-42-3	C₂₆H₂₇FO₄	422.496
——	2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride	86883-41-2	C₂₆H₂₇FO₄	422.496
——	2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-D-ribofuranosy fluoride	114762-38-8	C₂₆H₂₇FO₄	422.496
——	2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide	57378-89-9	C₂₆H₂₇BrO₄	483.402
——	3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone	78138-99-5	C₁₉H₂₀O₄	312.365
——	(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene	113794-29-9	C₃₄H₃₂O₄	504.626
(Z)-2,3,5-三-O-苄基-D-核糖肟	(Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribose oxime	620946-65-8	C₂₆H₂₉NO₅	435.52
——	3-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pentane-2,4-dione	864971-69-7	C₃₁H₃₄O₆	502.607
——	2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tertiobutyldimethylsilyl-D-ribitol	112929-28-9	C₃₂H₄₄O₅Si	536.784
——	(2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol	620960-68-1	C₃₂H₄₄O₅Si	536.784
——	5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol	875140-21-9	C₃₅H₃₂O₄	516.637
——	O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-L-rhamnopyranose	——	C₁₇H₃₀O₁₃	442.417
——	methyl O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside	——	C₁₈H₃₂O₁₃	456.444
——	1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose	96689-88-2	C₃₁H₃₄O₈	534.606

反应信息

作为反应物：

描述：

2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖在 sodium methylate 、三氯化硼、 copper(II) nitrate 、三乙胺、对甲苯磺酰氯、肼作用下，以吡啶、甲醇、乙醇、乙酸酐、苯为溶剂，反应 2.0h，生成 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole

参考文献：

名称：

通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

摘要：

3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

DOI：

10.1039/c39800000237
作为产物：

描述：

D-核糖在盐酸作用下，以 1,4-二氧六环、水、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 12.0h，生成 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖

参考文献：

名称：

Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction

摘要：

使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。

DOI：

10.1039/c3ra46796a

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文献信息

Ketenimine mediated synthesis of lactam iminosugars: development of one-pot process via tandem hydrative amidation of amino-alkynes and intramolecular transamidation

作者：Inderpreet Arora、Arun K. Shaw

DOI：10.1016/j.tet.2016.07.036

日期：2016.9

N-allyl N-sulfonyl amide functionality onto a sugar derived terminal alkyne via intramolecular 3,3 sigmatropic rearrangement of an initially formed N-sulfonyl imidate. This strategy is further extended to the application of hydrative amide synthesis on chiral alkynyl amines followed by in situ intramolecular transamidation which led to the development of a novel one-pot reaction for the construction of a

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A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions

作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

DOI：10.1021/jacs.8b12552

日期：2019.1.30

We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

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[EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE

申请人：GILEAD SCIENCES INC

公开号：WO2012012776A1

公开（公告）日：2012-01-26

Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-glycosides from Furanoses. A New Route to 2-Deoxy-glycosides and 2-Deoxy-oligosaccharides of ribo and xylo Configuration

作者：Miguel Ángel Rodríguez、Omar Boutureira、Xavier Arnés、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

DOI：10.1021/jo051461b

日期：2005.12.1

procedure involves three reactions: Wittig−Horner olefination to give alkenyl sulfanyl derivatives, electrophilic iodine-induced cyclization to give phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thio-hexo-glycosides, and glycosylation. Protected furanoses 1, 3, and 6−11, which include examples of the four possible isomeric configurations of furanoses, were reacted with diphenyl phenylsulfanylmethyl phosphine oxide to give the

据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化
Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water

作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

DOI：10.1021/ol062813j

日期：2007.1.1

A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

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