甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 | 64363-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 甲基-2,3,4-三-氧-苄基-Α/Β-D-吡喃核糖苷；甲基2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran；3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran；(3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 64363-77-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-YGENNMJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  235 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 ammonia methanol 、 碳酸氢钠 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.58h， 生成 5-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-fluoroisothiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020157694A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157694A5
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 Amberlite IR 120 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction

  摘要：

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra46796a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019046931A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。
• Synthesis of 3′-C-branched 1′,5′-anhydromannitol nucleosides as new antiherpes agents
  作者：Nafizal Hossain、Herman van Halbeek、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10431-8

  日期：1998.3

  series of 3′-β-C-branched anhydromannitol nucleosides were conveniently synthesized starting from commercially available d-ribose. The reaction sequences were: (i) conversion of the protected pentofuranose to the corresponding nitrohexopyranose; (ii) addition of the conjugated base of the nitrosugar to formaldehyde; (iii) removal of the nitro group by n-tributyltin hydride treatment and (iv) Mitsunobu

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。
• 一种制备β-二酮类碳核苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106167475B

  公开（公告）日：2019-05-10

  一种制备β‑二酮类碳核苷的方法，该方法为利用异头位羟基裸露的糖1与β‑二酮2在InCl3的催化下，直接生成β‑二酮类碳核苷化合物3，反应过程为(1)，本发明利用异头位羟基裸露的糖1与β‑二酮类化合物2在InCl3催化下直接制备β‑二酮类碳核苷3的方法，该方法合成效率高，条件温和且易于操作，为将来高效地合成各种具有成药活性地杂环类碳核苷奠定了坚实地基础。
• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• Dehydrative Glycosylation in Water Using a Brønsted Acid–Surfactant-Combined Catalyst
  作者：Naohiro Aoyama、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.238

  日期：2006.2

  Bronsted acid-surfactant-combined catalyst, dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA), was used in catalytic dehydrative glycosylation reactions in water. 1-Hydroxy sugars, such as O-benzyl-protected furanose and pyranose, reacted with alcohols and a nitrogen nucleophile in the presence of a catalytic amount of DBSA to afford the desired adducts in good yields. Detailed study of the glycosylation of 2-deoxy-D-ribofuranose

  布朗斯台德酸-表面活性剂组合催化剂，十二烷基苯磺酸（DBSA），用于在水中催化脱水糖基化反应。1-羟基糖，如 O-苄基保护的呋喃糖和吡喃糖，在催化量的 DBSA 存在下与醇和氮亲核试剂反应，以良好的产率提供所需的加合物。2-脱氧-D-呋喃核糖糖基化的详细研究表明，底物的疏水性对于获得更高的产量很重要。关于 α/β 选择性，D-核糖和 D-甘露糖衍生物分别以高 β- 和 α- 选择性产生产物。