2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride | 86883-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 86883-41-2
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₄
• 分子量: 422.496
• InChiKey: XRTVLEDCQXWQBB-POTDNYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃糖基氟化物立体选择性合成 1,2-顺式-呋喃糖苷

  摘要：

  在氯化亚锡和高氯酸三苯甲基酯的存在下，通过 β-呋喃核糖基氟和醇的反应，以高产率立体选择性地合成 1,2-顺式-呋喃核糖苷。在类似条件下，α-阿拉伯呋喃糖基氟与胆甾醇反应主要生成1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.935
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氟化硫（VI）光化学氟化合成糖基氟化物

  摘要：

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03915

文献信息

• SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  作者：Masahiko Hayashi、Shun-ichi Hashimoto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1984.1747

  日期：1984.10.5

  Treatment of 1-unprotected or -O-acetylated sugar derivatives with a hydrogen fluoride–pyridine mixture affords the corresponding 1-fluoro derivatives in high yields.

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。
• Condensation of 1-Fluorofuranoses and Silylated Nucleobases Catalyzed by Tetrafluorosilane
  作者：Ryoji Noyori、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.57

  日期：1987.1.5

  The title reaction provides a generally useful tool for nucleoside synthesis. The stereoselectivities are highly influenced by the fluoride substrates, and steric course of the reaction of O-benzylated ribofuranosyl fluoride is solvent dependent.

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。
• Electrochemical Synthesis of Glycosyl Fluorides Using Sulfur(VI) Hexafluoride as the Fluorinating Agent
  作者：Sungjin Kim、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00431

  日期：2022.4.1

  different glycosyl fluorides in 73–98% yields on up to a 5 g scale that relies on the use of SF6 as an inexpensive and safe fluorinating agent. Cyclic voltammetry and related mechanistic studies carried out subsequently suggest that the active fluorinating species generated through the cathodic reduction of SF6 are transient under these reductive conditions and that the sulfur and fluoride byproducts are

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。
• Chemical investigations in the synthesis of O-serinyl aminoribosides
  作者：Maryon Ginisty、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.019

  日期：2006.1

  Glycosylation involving D-ribose derivatives and various N-protected tert-butyl L-serinates can be achieved efficiently by careful choice of the activation method at the anomeric position and of the Lewis acid promoter. The conditions described allow the major formation of the P-anomer required for further elaboration to liposidomycin and caprazamycin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient, one-step, high-yield replacement of an anomeric hydroxyl group by a fluorine atom using dast. Preparation of glycosyl fluorides.
  作者：Gary H. Posner、Stephen R. Haines

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98451-x

  日期：1985.1