2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile | 885592-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile；2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetonitrile；2-[(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 885592-55-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: NARQZADQYHEQHE-IEGHLNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile 在 正丁基锂 、 盐酸肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Therapeutic furopyrimidines and thienopyrimidines
  申请人：Babu S. Yarlagadda

  公开号：US20060165655A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了式I、II和III的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• THERAPEUTIC FUROPYRIMIDINES AND THIENOPYRIMIDINES
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120213735A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了式I、II和III的化合物，以及包含该化合物的药物组合物，以及用于制备该化合物的合成方法和中间体。式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• Hepatics C therapies
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2537520A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  The invention provides methods for treating hepatitis C viral infections and related viral infections, as well as compounds and compositions that are useful for treating such infections

  本发明提供了治疗丙型肝炎病毒感染和相关病毒感染的方法，以及可用于治疗此类感染的化合物和组合物