3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone | 78138-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone
• 英文别名: (4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78138-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ZVNMIMFCDTZKSU-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.1 g的产率得到3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  一个新的DNA构建单元，4'-硒代嘧啶：合成和修饰4'-硒代AZT作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。

  DOI：

  10.1021/ol1005906
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3O,5O-dibenzyl-2-deoxy-1,4-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  一个新的DNA构建单元，4'-硒代嘧啶：合成和修饰4'-硒代AZT作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。

  DOI：

  10.1021/ol1005906

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Deoxyxylono-1,4-lactone and 2-Deoxyribono-1,4-lactone from 1,3-Dioxan-5-yl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Jason S. Tedrow、Alexey B. Dyatkin、Coenraad J. Spaans、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/jo991211t

  日期：1999.11.1

  95% ee but with the mirror image configuration of that produced from the trans-2-(tert-butyl) analogue. The catalysts that are most suitable for these carbon-hydrogen insertion reactions are chiral dirhodium(II) carboxamidates. 1,3-Dialkoxy-2-propyl diazoacetates give mainly 2-deoxyxylono-1,4-lactone derivatives (>90:10) with generally high enantiocontrol, but replacement of hydrogen at the 2-position

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：
• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。
• Organocatalytic Conversion of Ribose and Other Protected Carbohydrate Derivatives into 2-Deoxy-lactones
  作者：Sebastian Wendeborn、Régis Mondière、Isabelle Keller、Hannes Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-0031-1290327

  日期：2012.3

  We report the simultaneous reduction of the 2-position and oxidation of the anomeric position in several protected furanosyl and pyranosyl sugar derivatives, mediated through NHC catalysis. This reaction allows the one-step access to highly valuable 2-deoxy-sugars from abundant 2-oxygenated sugar derivatives.

  我们报道了在几种保护的呋喃糖和吡喃糖衍生物中，2位的还原和聚合位的氧化的同时进行，且该反应是通过NHC催化介导的。该反应使得可以一步法从丰富的2-氧化糖衍生物获得高度有价值的2-脱氧糖。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1'-SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE 1'-SUBSTITUÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011035250A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are processes and intermediates for the syntheses of nucleosides of pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl and imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl heterocycles of Formula I.

  提供了用于合成Formula I中吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基核苷的过程和中间体。
• Benzylation of aldonolactones with benzyl trichloroacetimidate
  作者：Hanne Stampe Jensen、Gerrit Limberg、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00105-5

  日期：1997.7

  Abstract A number of aldono-1,4-lactones have been converted to their perbenzylated derivatives by treatment with benzyl trichloroacetimidate. 2,3,6-Trideoxy- d - erythro -hexono-1,4-lactone could be benzylated in dichloromethane, but lactones containing two or more hydroxy-groups were insoluble and could therefore not be benzylated in this solvent. It has now been found that the benzylation can be

  摘要通过三氯乙亚氨酸苄酯处理，将许多aldono-1,4-内酯转化为过苄基衍生物。2,3,6-三甲氧基-d-赤-己基-1,4-内酯可以在二氯甲烷中被苄基化，但是含有两个或多个羟基的内酯是不溶的，因此不能在该溶剂中被苄基化。现已发现，苄基化可以在二恶烷中进行，并且使用该溶剂，以良好的收率制备了许多过苄基化的内酯，包括四-O-苄基-d-半内酯-1，4-内酯。