1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖 | 58381-23-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖
• 英文名称: acetyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose 1-acetate；2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl acetate；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate；2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl acetate；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose；[(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 58381-23-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: CPWPSDGLXXKBKZ-STQJPMTFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020157694A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157694A5
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE

  摘要：

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。

  公开号：

  WO2019046931A1

文献信息

• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。
• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Reactions of Sugar-Derived Semicyclic N,O-Acetals
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3678::aid-hlca3678>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  efficiently synthesized from regular acetyl or methyl glycosides (glucopyranoside, ribofuranoside, arabinofuranoside, and 2-deoxyribofuranoside) and a carbamate by treatment of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and 4 A molecular sieves. It was found that these N-glycosides underwent Lewis acid catalyzed ring-opening reactions with silylated nucleophiles to give ring-opened amino alcohols with good-to-high

  N-(烷氧基羰基)-N-糖苷(聚氧半环N,O-缩醛) 由常规乙酰基或甲基糖苷(吡喃葡萄糖苷、呋喃核糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和2-脱氧呋喃核糖苷) 和氨基甲酸酯通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和4 A 处理有效合成分子筛。发现这些N-糖苷与硅烷化亲核试剂发生路易斯酸催化的开环反应，得到具有良好至高非对映选择性的开环氨基醇。揭示了反应性顺序，2-脱氧呋喃糖苷 > 阿拉伯呋喃糖苷 > 呋喃糖苷 > 吡喃葡萄糖苷。还用硅烷或氢化二异丁基铝研究了开环还原。发现合适的还原剂取决于所使用的 N-糖苷。糖苷酶抑制剂，（2S，3R，
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  作者：Masahiko Hayashi、Shun-ichi Hashimoto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1984.1747

  日期：1984.10.5

  Treatment of 1-unprotected or -O-acetylated sugar derivatives with a hydrogen fluoride–pyridine mixture affords the corresponding 1-fluoro derivatives in high yields.

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。
• Synthesis of Novel C4-Linked C₂-Imidazole Ribonucleoside Phosphoramidite and Its Application to Probing the Catalytic Mechanism of a Ribozyme
  作者：Lisa Araki、Keiji Morita、Maho Yamaguchi、Zheng-yun Zhao、Timothy J. Wilson、David M. J. Lilley、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/jo802556s

  日期：2009.3.20

  The synthesis of a novel C4-linked C2-imidazole ribonucleoside phosphoramidite (ICN-C2-PA 1) with a two-carbon linker between imidazole and ribose moieties is described. In the phosphoramidite, POM and 2-cyanoethyl groups were selected to protect the endocyclic amine function of imidazole and the 2′-hydroxyl function of d-ribose, respectively. The C2-imidazole nucleoside, a flexible structural mimic

  描述了新型 C4 连接的 C 2 -咪唑核糖核苷亚磷酰胺 (ICN-C 2 -PA 1 ) 的合成，在咪唑和核糖部分之间具有双碳连接器。在亚磷酰胺中，选择 POM 和 2-氰乙基基团分别保护咪唑的环内胺官能团和d-核糖的 2'-羟基官能团。C 2 -咪唑核苷是嘌呤核碱基的灵活结构模拟物，通过 2'-TBDMS 化学使用 ICN-C 2 -PA 1成功地掺入到 VS 核酶的 638 位，以研究 G638 在一般酸中的作用 -碱催化。修饰的 VS 核酶 (G638C 2Imz)表现出比用没有连接核糖和C4-咪唑的碳原子的C 0 -咪唑观察到的显着更高的催化活性。具有可变间隔长度的咪唑核苷类似物可以为探索核酶的催化机制提供有价值的通用方法。