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5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol
5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol | 875140-21-9
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
脂肪酰基
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol
英文别名
(2R,3R,4S)-8-phenyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-diyn-2-ol
CAS
875140-21-9
化学式
C
35
H
32
O
4
mdl
——
分子量
516.637
InChiKey
BRDOOACWRFIJBW-GVBYMILNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
6
重原子数:
39
可旋转键数:
14
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.2
拓扑面积:
47.9
氢给体数:
1
氢受体数:
4
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖
2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose
16838-89-4
C
26
H
28
O
5
420.505
反应信息
作为反应物:
描述:
5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol
在
氢氧化钾
作用下, 以
甲醇
为溶剂, 反应 3.0h, 以80%的产率得到(Z)-4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-1-phenyl-D-ribo-oct-3-en-1-ynitol
参考文献:
名称:
功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化
摘要:
部分苄基化,1-取代的(R = PhCC,吡啶-2-基或Br)醛-1-炔醇的碱促进(KOH或MeONa在MeOH中,或NaH在THF中)环异构化导致形成(Z)-构型的五个-,六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖,葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1(61%)的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-(吡啶-2-基)乙炔5转化进入五元外糖4和6(分别从2到66和72%的产率)。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基(BnO)基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9(71%)上,将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10,并进一步转化为六元外糖基11(9的50%)。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a
DOI:
10.1002/hlca.200590235
作为产物:
描述:
2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖
在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、
copper(l) iodide
potassium carbonate
、
三乙胺
、
三苯基膦
作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
为溶剂, 反应 60.0h, 生成
5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-phenyl-D-ribo-octa-1,3-diynitol
参考文献:
名称:
功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化
摘要:
部分苄基化,1-取代的(R = PhCC,吡啶-2-基或Br)醛-1-炔醇的碱促进(KOH或MeONa在MeOH中,或NaH在THF中)环异构化导致形成(Z)-构型的五个-,六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖,葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1(61%)的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-(吡啶-2-基)乙炔5转化进入五元外糖4和6(分别从2到66和72%的产率)。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基(BnO)基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9(71%)上,将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10,并进一步转化为六元外糖基11(9的50%)。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a
DOI:
10.1002/hlca.200590235
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