2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide | 57378-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-brom-D-ribofuranose；2,3,5-tri-O-benzylribofuranosyl bromide；(3R,4R,5R)-2-bromo-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 57378-89-9
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₄
• 分子量: 483.402
• InChiKey: RNUQQVREQNIKHF-NITSXXPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 瑞德西韦母核
  参考文献：
  名称：

  一种瑞德西韦母核中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了瑞德西韦母核中间体(3aR,4R,6S,6aS)‑6‑(4‑氨基吡咯[2,1‑f][1,2,4]三嗪‑7‑基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)甲醇的制备工艺。它以吡咯三嗪卤代物II为原料，在金属试剂MX的促进下，与卤代物III发生偶联反应，高立体选择地得到偶联产物IV；IV在氧化剂存在下与氰化试剂发生自由基反应，所得中间体经三氯化硼脱苄基反应后，高立体选择性地获得瑞德西韦母核中间体I。本发明有益效果主要体现在：工艺路线较短、反应条件温和、从源头上避免使用强酸性和柱层析分离提纯等繁琐工序、反应收率高、立体选择性好、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN113527303B
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A versatile scaffold for a library of liposidomycins analogues: a crucial and potent glycosylation step

  摘要：

  A key step for the synthesis of a diazepanone scaffold dedicated to a library of MraY inhibitors is described. It involves the O-glycosylation of a conveniently protected L-serine by a D-ribofuranose derivative. High yield and selectivity were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.017

文献信息

• 3-β-d-ribofuranosylindoles (indole C-nucleosides)
  作者：Tatiana N. Sokolova、Irina V. Yartseva、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80749-1

  日期：1981.6

  Abstract The reaction of indole with a glycosyl halide containing a non-participating group at position 2 in the presence of silver oxide and molecular sieve in dry benzene yielded an O-substituted 3-glycosylindole (indole C-nucleoside). 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl- d -glucopyranosyl bromide and 6-nitroindole gave anomeric per-O-benzylated 3- d -glucopyranosyl-6-nitroindoles; from 2,3,5-tri-O-benzyl- d

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3-isoadenosine: a new structural analogue of the anti-HIV active compound, 2′,3′-dideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger、Nelson J. Leonard、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1039/c39910001650

  日期：——

  2′,3′-Dideoxy-3-isoadenosine, a unique structural isomer of the anti-HIV compound, 2′,3′-dideoxyadenosine, has been synthesized and biologically evaluated.

  2'，3'-Dideoxy-3-isoadenosine，一种抗HIV化合物的独特结构异构体2'，3'-Dideoxyadenosine，已经合成并进行了生物学评估。
• Synthese von 7‐Desazainosin durch Phasentransferglycosidierung
  作者：Frank Seela、Doris Hasselmann

  DOI：10.1002/cber.19801131031

  日期：1980.10

  Synthesis of 7-Deazainosine by Phase Transfer Glycosidation

  相转移糖苷法合成7-脱氮芥子苷
• Stereoselective 1,2-<i>cis</i> Furanosylations Catalyzed by Phenanthroline
  作者：Hengfu Xu、Richard N. Schaugaard、Jiayi Li、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jacs.2c02063

  日期：2022.4.27

  furanosylation method promoted by phenanthroline catalysts under mild and operationally simple conditions. NMR experiments and density functional theory calculations support an associative mechanism in which the rate-determining step occurs from an inverted displacement of the faster-reacting phenanthrolinium ion intermediate with an alcohol nucleophile. The phenanthroline catalysis system is applicable

  1,2-顺式呋喃糖苷键的立体选择性形成，许多生物学相关的寡糖和多糖的基序，仍然是一个重要的合成挑战。我们在此报告了一种由菲咯啉催化剂在温和且操作简单的条件下促进的新立体选择性 1,2-顺式呋喃基化方法。NMR 实验和密度泛函理论计算支持一种关联机制，其中速率决定步骤发生在反应较快的菲咯啉离子中间体与醇亲核试剂的反向置换中。菲咯啉催化系统适用于许多呋喃糖基溴供体，以提供具有挑战性的 1,2-顺式具有高异头异构体选择性的高产率取代产物。虽然阿拉伯呋喃糖基溴提供 β-1,2-顺式产品，但木糖和呋喃核糖基溴有利于 α-1,2-顺式产品。
• Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942
  作者：Togo, Hideo、Ishigami, Sachiko、Fujii, Misa、Ikuma, Toshihiro、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——