(2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol | 93125-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 93125-78-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: UMEFSOQWEOCALN-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以31%的产率得到(2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k

文献信息

• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。
• An In-Depth Study on Ring-Closing Metathesis of Carbohydrate-Derived α-Alkoxyacrylates:  Efficient Syntheses of DAH, KDO, and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Koen F. W. Hekking、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo060913x

  日期：2006.8.1

  Novel, efficient synthetic pathways to DAH, KDO, and 2-deoxy-β-KDO are described. Ring-closing metathesis (RCM) of highly functionalized α-alkoxyacrylate fragments resulted in a series of synthetically versatile oxygen heterocyclic intermediates. Further functionalization of the resulting enol ether double bond and subsequent deprotection provided the natural products in high overall yields, starting

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。
• Synthesis of C-glycosyl compounds by the wittig iodocyclization procedure. Differences from mercuriocyclization
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90878-4

  日期：1987.12
• Epimerization at C-2 during the Wittig reaction of 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribose and methylidenetriphenylphosphorane
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90040-5

  日期：1986.10
• Nicotra, Francesco; Perego, Rita; Ronchetti, Fiamma, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 193 - 195
  作者：Nicotra, Francesco、Perego, Rita、Ronchetti, Fiamma、Russo, Giovanni、Toma, Lucio

  DOI：——

  日期：——