propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside | 1067674-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-ynoxyoxolane
• CAS: 1067674-54-7
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: ACXCNDGGQLBTCW-OLQMUTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 lithium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enynal 衍生的铜卡宾实现催化立体选择性 1,2-顺式呋喃糖基化

  摘要：

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05237

文献信息

• Highly Efficient <i>O</i>-Glycosylations with <i>p</i>-Tolyl Thioribosides and <i>p</i>-TolSOTf
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/jo801408x

  日期：2008.12.19

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.