(3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene | 102208-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol；3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 102208-53-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: UMEFSOQWEOCALN-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 硼烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Relevant β-C-Glycoconjugates

  摘要：

  [GRAPHICS]An esterification-RCM approach to a variety of biologically relevant beta-C-glycoconjugates is reported herein. A range of carboxylic acids were coupled with several different olefin alcohols 1 to provide esters 3. The esters were then converted to the final ring-closed product 6 in three steps in 49-60% overall yield. The formed compounds are biologically relevant and serve as stable carbohydrate mimics of the corresponding O-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol034363q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。

  公开号：

  CN116041308A

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Australine and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1021/jo000689q

  日期：2000.9.1

  naturally occurring 3-(hydroxymethyl)pyrrolizidines. A third approach to these compounds was successful. The transformation of L-xylose into the azido epoxy tosylate 46 was accomplished using two Wittig reactions and an epoxidation, in addition to other standard functional group manipulations. Reductive double-cyclization of 46 afforded the pyrrolizidines 47a and 47b, which were debenzylated to afford

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯
• Convergent preparation of 1,6-linked C-disaccharides via olefin metathesis
  作者：Maarten H.D. Postema、Daniel Calimente

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00815-1

  日期：1999.6

  The DCC mediated coupling reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol (5a) with a variety of sugar based carboxylic acids 6a-d gave esters 7a-d in good yield. Methylenation of the formed esters led to the acyclic enol ethers 8a-d and exposure to the Schrock molybdenum catalyst 1 in warm toluene, in the box, gave the target C-disaccharide glycals 9a-d in good yield. The 1,6-linked

  3,4,6-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（5a）与多种糖基羧酸6a-d的DCC介导的偶联反应得到酯7a -d的产量高。形成的酯的亚甲基化导致无环烯醇醚8a-d，并在盒子中在温暖的甲苯中暴露于Schrock钼催化剂1中，以良好的产率得到目标C-二糖二醇9a-d。将1，6-连接的基于葡萄糖的C-二糖聚糖9a转化为2-脱氧-β-葡萄糖衍生物10a以及相应的葡萄糖β-葡萄糖-C-二糖13。
• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。
• Synthesis of C-arabinofuranosyl compounds. Phosphonate and carboxylate isosteres of d-arabinose 1,5-bisphosphate
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Ruth R. Inners、Susan A. Campbell、Allen B. Reitz、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90891-7

  日期：1987.12

  key importance in the successful synthesis of a phosphonate analog of β- d -arabinose 1,5-bisphosphate ( 1 ), namely, 2,5-anhydro-1-deoxy-1-phosphono- d -glucitol 6-phosphate ( 4 ), whith high stereoselectivity. By contrast, condensation of the sodium salt of tetraethyl methylenediphosphonate and 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinose ( 7 ) gave a phosphonate compound slightly enriched in the 2,5-anhydro-

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5
• Efficient synthesis of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives from d-arabinose
  作者：Yi Liu、Tian-Xiang Han、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.033

  日期：2007.9

  Our studies of the TIBAL-promoted Claisen rearrangement reaction and ring-closing metathesis (RCM) resulted in the development of an efficient synthetic route to polyfunctional seven-membered carbasugar synthons from d-arabinose. Moreover, the construction of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives 10 and 13 was achieved by BCl3 or iodide-promoted intramolecular electrophilic addition reactions, which

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。