1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖 | 64363-77-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-甲氧基-2,3,5-三-苯甲酰基-D-核糖；甲氧基-2,3,5-三苄氧基-Β-D-呋喃核糖
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside；methyl 2,3,5-tris-O-benzyl-D-ribofuranoside；1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzylpentofuranose；Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside；(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 64363-77-5；79083-29-7；79083-32-2；79083-33-3；79083-40-2；79083-41-3；79083-43-5；79083-44-6；85549-73-1；85610-74-8；89824-86-2；131615-65-1；131896-99-6；135910-14-4；135911-60-3；55725-85-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-FPCALVHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温环境中，应保持干燥和密封。

制备方法与用途

甲基2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖糖苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective O-debenzylation or acetal cleavage

  摘要：

  Perbenzylated methyl pentofuranosides were submitted to the action of three alkylalanes and regioselective debenzylation at O-2 of the four pentoses was observed when choosing the right match between anomeric configuration and aluminium reagent. Diisobutylalane (DIBAL-H) allowed an easy access to reduced open-chain compounds, whereas trimethylalane (TMAL) stereoselectively produced methylated open chain derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-β-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679

文献信息

• Propargyl/methyl furanosides as potential glycosyl donors
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Gaddamannugu Gayatri、G. Narahari Sastry、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1cc13134f

  日期：——

  Transfuranosylations are not well studied though many similar studies exist for transpyranosylation; herein, we report that propargyl/methyl D-ribf- and D-lyxf- give only 1,2-trans glycosides whereas D-araf- and D-xylf- result in a mixture of 1,2-trans and 1,2-cis glycosides; observed facts are rationalised by computational studies.

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。
• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。
• Anodic Coupling Reactions and the Synthesis of C-Glycosides
  作者：Guoxi Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100800u

  日期：2010.6.4

  convenient, two-step procedure has been developed for converting sugar derivatives into C-glycosides containing a masked aldehyde functional group. The chemistry takes advantage of an anodic coupling reaction between an electron-rich olefin and an alcohol. The sequence works for the formation of both furanose and pyranose derivatives if less polarized vinyl sulfide derived radical cation intermediates are

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Disaccharides by Transglycosylation of Methyl Glycosides
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuyuki Kurusu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/ijch.199700011

  日期：——

  Transglycosylation of methyl glycosides with various glycosyl acceptors using a Sn(OTf)2–Me3SiCl promoter system in the presence of molecular sieves 5A afforded the corresponding glycosides. Several useful disaccharides are effectively prepared in good yields with moderate to good stereoselectivities.

  在分子筛5A存在下，使用Sn（OTf）2 -Me 3 SiCl启动子系统将甲基糖苷与各种糖基受体进行转糖基化反应，得到相应的糖苷。几种有用的二糖可以高产率有效制备，具有中等至良好的立体选择性。
• An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>β</i>-D- and<i>α</i>-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-<i>O</i>,<i>O</i>′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Shinji Suda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1211

  日期：1993.4

  β-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields directly from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles by the use of [catecholato(2−)-O,O′ ]oxotitanium and trifluoromethanesulfonic anhydride, while α-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields in the coexistence of lithium perchlorate.

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。