oleanolic acid | 508-02-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid；Methyl-oleanolat；Oleanolsaeure；Caryophyllin；(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 508-02-1；6880-10-0；25499-90-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: MIJYXULNPSFWEK-NCONTJDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RK0177965

制备方法与用途

生物活性方面，3-环氧oleanolic酸是从马鞭草中提取的有效成分，具有显著的抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium iodide 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~143.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4aS,6aS,6bR,13aR)-12-amino-15-(indolin-5-yl)-2,2,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,11,13,13a,13b,14,15b-octadecahydro-1H-chryseno[1,2-f]indazole-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial biofilms and related methods

  摘要：

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。

  公开号：

  US08324264B1
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 3-O-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)>-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-(+)-鼠李糖 、 alpha-L-阿拉伯吡喃糖 、 oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Saponins of pericarps of Chinese Sapindus delavayi (Pyi-shiau-tzu), a source of natural surfactants.

  摘要：

  从中国云南采集的无患子（中文名：Pyi-shiau-tzu，日文名：Hishoushi）的果皮中，分离到几种单链苷，2-4和8-10，这些单链苷均已从无患子果皮中分离出来。 .mukurossi（日文名：Enmeihi）。除了这些已知的皂苷外，从 Pyi-shiau-tzu 中分离出 Sapenins 11（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin A）、13 和 14（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin Ee），其结构阐明如下： 11 ，齐墩果酸3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷； 13、齐墩果酸3-0-β-D-木吡喃基-(1→3)-x-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(与铁线莲皂苷的原皂苷元相同)； 14，无患子苷B(3)的乙酸酯，其中乙酰基位于末端木糖基单元的3-羟基上。结果发现，比消子中14等酰化皂苷的含量高于延美黑。两种二乙酰化皂苷15和16是从Pyi-shiau-tzu中分离出来的，不是不纯的，并且通过核磁共振波谱法推导了它们的结构。值得注意的是，与 Enmeihi 相比，Pyi-shiau-tzu 中没有检测到双链苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2209

文献信息

• A General Amino Acid Synthesis Enabled by Innate Radical Cross-Coupling
  作者：Shengyang Ni、Alberto F. Garrido-Castro、Rohan R. Merchant、Justine N. de Gruyter、Daniel C. Schmitt、James J. Mousseau、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Michael R. Collins、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、David R. Langley、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201809310

  日期：2018.10.26

  The direct union of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a chiral glyoxylate‐derived sulfinimine provides rapid access into a variety of enantiomerically pure α‐amino acids (>85 examples). Characterized by operational simplicity, this radical‐based reaction enables the modular assembly of exotic α‐amino acids, including both unprecedented structures and those of established industrial

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。
• 2-SUBSTITUTED OLEANOLIC ACID DERIVATIVE, METHOD PREPARING FOR SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2786757A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-substituted oleanolic acid derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments.

  本发明属于天然药物和药物化学领域，具体涉及式（I）的新型 2-取代齐墩果酸衍生物或其药学上可接受的盐、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• PENTACYCLIC TRITERPENOIDS FOR INJECTION LIPOLYSIS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP3124047A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to a composition comprising a pentacyclic triterpenoid compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and at least one further component C for use in a method for local treating or preventing a condition associated with an undesired local subcutaneous fat deposit in a mammal, wherein said compound is injected into said local subcutaneous fat deposit aiming for its reduction. Further, the present invention relates to the cosmetic use of such composition.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含一种五环三萜类化合物或其药学上可接受的盐，以及至少一种其他成分C，用于局部治疗或预防哺乳动物与不期望的局部皮下脂肪沉积相关的病症，其中所述化合物被注射到所述局部皮下脂肪沉积中，以减少其沉积。此外，本发明还涉及此类组合物的美容用途。
• Treatment of gynoid lipodystrophy
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：US11344573B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention generally relates to the treatment of gynoid lipodystrophy, and more specifically to the use of calcium (hydroxy)phosphate particles in combination with at least one compound capable of reducing local subcutaneous fat in the treatment of gynoid lipodystrophy.

  本发明一般涉及妇科脂肪营养不良症的治疗，更具体地说，涉及将（羟基）磷酸钙颗粒与至少一种能够减少局部皮下脂肪的化合物结合使用，以治疗妇科脂肪营养不良症。
• OLEANOLIC ACID AMIDATE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2787002B1

  公开（公告）日：2016-06-01