alpha-L-阿拉伯吡喃糖 | 7296-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-L-阿拉伯吡喃糖
• 英文名称: L-arabinose
• 英文别名: α-L-arabinose；alpha-L-arabinopyranose；(2R,3R,4S,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7296-55-1
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-L-阿拉伯吡喃糖 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066
• 作为产物：
  描述：

  cypaliuruside P 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 alpha-L-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  青钱柳叶中两种新的达玛烷三萜皂苷

  摘要：

   抽象的 从青钱柳叶的乙醇提取物中分离出两种未描述的达玛烷三萜皂苷，cypaliurusides O 和 P（ 1和2 ）。生物活性测定结果表明，化合物1对体外选定的人类癌细胞系具有潜在的细胞毒活性，IC 50值范围为14.55 ± 0.55至22.75 ± 1.54 µM。化合物1对 HepG2 细胞表现出更好的抗肿瘤活性，IC 50为 14.55 ± 0.55 µM。此外，化合物2没有表现出明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2099384
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 molybdic acid alpha-L-阿拉伯吡喃糖 、 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-(-)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 (R)-Carvone 、 (1S,2R,4S,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非表面活性剂两亲糖水溶液中的烯丙醇的环氧化。

  摘要：

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。

  DOI：

  10.1039/b108352j

文献信息

• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Triterpenoid Saponins of Pulsatilla koreana Root Have Inhibition Effects of Tumor Necrosis Factor-α Secretion in Lipopolysaccharide-Induced RAW264.7 Cells
  作者：Wei Li、Yan Ding、Ya Nan Sun、Xi Tao Yan、Seo Young Yang、Chun Whan Choi、Ji Yun Cha、Young Mi Lee、Young Ho Kim

  DOI：10.1248/cpb.c12-01034

  日期：——

  In the present study, a new oleanane-type triterpenoid saponin, pulsatilloside F (1), along with 21 known compounds (2–22), were isolated from the root of Pulsatilla koreana. Their chemical structures were elucidated by mass, 1H-, 13C-NMR, correlation spectroscopy (COSY), heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) and heteronuclear multiple bond connectivity (HMBC) spectroscopy. Anti-inflammatory effects of the compounds were evaluated in terms of inhibitory of tumor necrosis factor α (TNF-α) secretion in the lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW264.7 macrophage cell line. Compounds 19 and 20 exhibited particularly inhibitory effects with respective IC50 values of 0.32 and 0.65 µm. Compounds 1–4, 7 and 10–13 exhibited inhibitory effects with inhibition rates up to 41.55–73.76% at a concentration of 5 µm, respectively.

  在本研究中，从朝鲜银莲花根部分离出一种新的oleanane类型三萜皂苷pulsatillOSide F (1)，以及21种已知化合物(2–22)。通过质谱、1H-和13C-NMR、相关谱(COSY)、异核多量子相干(HMQC)和异核多键连接(HMBC)谱对它们的化学结构进行了阐明。对这些化合物的抗炎效果进行了评估，体现在对脂多糖(LPS)刺激的小鼠RAW264.7巨噬细胞系中肿瘤坏死因子α(TNF-α)分泌的抑制。化合物19和20表现出了特别的抑制效果，IC50值分别为0.32和0.65 µm。化合物1–4、7和10–13在5 µm浓度下的抑制率高达41.55–73.76%。
• Studies on the constituents of Clematis species. II. On the saponins of the root of Clematis chinensis Osbeck. 2.
  作者：HARUHISA KIZU、TSUYOSHI TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.28.2827

  日期：——

  Four triterpenoid prosapogenins tentatively named CP1, CP3, CP4 and CP5 were isolated from the alkaline hydrolysate of the crude saponin obtained from the root of Clematis chinensis OSBECK. On the basis of chemical and physicochemical evidence, they were characterized as follows : CP1 (I), hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside ; CP3 (II), oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP4 (VI), oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP5 (VIII), hederagenin 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside.

  从紫葳根获得的粗皂苷的碱性水解液中，初步鉴定出四种三萜类前皂苷，分别命名为CP1、CP3、CP4和CP5。根据化学和物理化学证据，对其进行了如下表征：CP1 (I)，海都有糖苷3-O-α-L-阿拉伯呋糖苷；CP3 (II)，愈创木酸3-O-β-D-木糖苷-(1→3)-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-α-L-阿拉伯呋糖苷；CP4 (VI)，愈创木酸3-O-β-D-木糖苷-(1→3)-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-α-L-阿拉伯呋糖苷；CP5 (VIII)，海都有糖苷3-O-β-D-木糖苷-(1→3)-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-α-L-阿拉伯呋糖苷。
• A solid-phase approach to novel purine and nucleoside analogs
  作者：Junbiao Chang、Chunhong Dong、Xiaohe Guo、Weidong Hu、Senxiang Cheng、Qiang Wang、Rongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.007

  日期：2005.8

  This paper describes a method for the preparation of purine analogs using the solid-phase approach. Nucleoside bases were constructed on Merrifield resin by sequential displacement of purine dichloride with amines, and after detachment, the purine analogs were condensed with d,l-ribofuranoside compounds by the Vorbruggen method. Thereof, l-ribofuranoside was prepared from l-arabinose via the selective

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。