penta-3,4-dienoic acid ethyl ester | 30332-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: penta-3,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl penta-3,4-dienoate；ethyl 3,4-pentadienoate；3,4-Pentadienoic acid, ethyl ester
• CAS: 30332-99-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZYGBLIPKTCJGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-1H-茚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙重氮乙酸酯分子内环丙烷化制备1,2-二取代亚甲基环丙烷的合成及反应

  摘要：

  使用乙醛酸氯化物对甲苯磺酰hydr方法制备的由α-或β-烯丙醇衍生的重氮乙酸酯在铜（II）催化剂存在下在回流的甲苯中进行区域选择性分子内环丙烷化，从而导致合成上有用的二或三取代的亚甲基环丙基内酯。已经研究了该方法的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00765-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna Adusumilli, Nagaraju Sankuratri, Kondaiah Paturu, Tetrahedron, 51 (1995) N 6, S 1809-1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Atom‐Economical Dimerization Strategy by the Rhodium‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Allenes: Protecting‐Group‐Free Synthesis of Clavosolide A and Late‐Stage Modification
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201506618

  日期：2015.12.14

  important structural motif was developed as part of a concise and highly convergent synthesis of clavosolide A. This strategy features an atom‐economic “head‐to‐tail” dimerization by the stereoselective rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal allenes with the simultaneous construction of two new stereocenters. The excellent efficiency and selectivity with which the C2‐symmetric core

  天然来源的具有高度对称性的聚酮化合物，特别是作为基于大内酯的特殊产品类别的C 2-对称的乙交酯，通常具有广泛的生物活性。简洁且高度收敛的合成clavosolide A的一部分，开发了一种有效的途径来实现这一重要的结构基序。该策略的特征是，通过立体选择性铑催化的羧酸向末端加成羧酸，实现了原子经济的“从头到尾”二聚化。异戊二烯同时构建两个新的立体中心。C 2具有出色的效率和选择性考虑到经典二聚化条件下的结果，获得了对称的核心结构。此外，这种方法有助于后期修改，并提供对潜在的新引线结构的便捷访问。
• Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Terminal and Internal Allenols: An Atom Economic and Highly Stereoselective Access Towards Tetrahydropyrans
  作者：Johannes P. Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ange.202009166

  日期：2020.12.21

  AbstractA comprehensive study of a diastereoselective Rh‐catalyzed cyclization of terminal and internal allenols is reported. The methodology allows the atom economic and highly syn‐selective access to synthetically important 2,4‐disubstituted and 2,4,6‐trisubstituted tetrahydropyrans (THP). Furthermore, its utility and versatility are demonstrated by a great functional‐group compatibility and the

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。