oleanolic acid 3-O-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)>-α-L-arabinopyranoside | 75799-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid 3-O-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)>-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: hishoushi-saponin A；huzhangoside A；saponin V
• CAS: 75799-17-6；75799-18-7；96315-51-4；104494-26-0；142628-40-8
• 化学式: C₄₆H₇₄O₁₅
• 分子量: 867.085
• InChiKey: QDYPTQWAAOGCJD-MBYWHLKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  234.29
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 3-O-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)>-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 beta-D-吡喃木糖 、 L-(+)-鼠李糖 、 alpha-L-阿拉伯吡喃糖 、 oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Saponins of pericarps of Chinese Sapindus delavayi (Pyi-shiau-tzu), a source of natural surfactants.

  摘要：

  从中国云南采集的无患子（中文名：Pyi-shiau-tzu，日文名：Hishoushi）的果皮中，分离到几种单链苷，2-4和8-10，这些单链苷均已从无患子果皮中分离出来。 .mukurossi（日文名：Enmeihi）。除了这些已知的皂苷外，从 Pyi-shiau-tzu 中分离出 Sapenins 11（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin A）、13 和 14（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin Ee），其结构阐明如下： 11 ，齐墩果酸3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷； 13、齐墩果酸3-0-β-D-木吡喃基-(1→3)-x-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(与铁线莲皂苷的原皂苷元相同)； 14，无患子苷B(3)的乙酸酯，其中乙酰基位于末端木糖基单元的3-羟基上。结果发现，比消子中14等酰化皂苷的含量高于延美黑。两种二乙酰化皂苷15和16是从Pyi-shiau-tzu中分离出来的，不是不纯的，并且通过核磁共振波谱法推导了它们的结构。值得注意的是，与 Enmeihi 相比，Pyi-shiau-tzu 中没有检测到双链苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2209

文献信息

• Saponins of pericarps of Chinese Sapindus delavayi (Pyi-shiau-tzu), a source of natural surfactants.
  作者：KEISO NAKAYAMA、HIROKO FUJINO (nee KIMATA)、RYOJI KASAI、OSAMU TANAKA、JUN ZHOU

  DOI：10.1248/cpb.34.2209

  日期：——

  From pericarps of Sapindus delavayi (Chinese name : Pyi-shiau-tzu, Japanese name : Hishoushi)collected in Yunnan, China, several monodesmosides, 2-4 and 8-10 were isolated, all of which have already been isolated from pericarps of S. mukurossi (Japanese name : Enmeihi). Besides these known saponins, Sapenins 11 (a new saponin named hishoushi-saponin A), 13 and 14 (a new saponin named hishoushi-saponin Ee) were isolated from Pyi-shiau-tzu and their structures were elucidated to be as follows : 11, oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside; 13, oleanolic acid 3-0-β-D-xylopyranesyl-(1→3)-x-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside (identica with the prosapogenin of the saponins from Clematis chinensis); 14, an acetate of sapindoside B (3) in which the acetyl group is located at the 3-hydroxyl group of the terminal xylosyl unit. It was found that the content of acylated saponins such as 14 in Pyi-shiau-tzu is higher than that in Enmeihi. Two diacetylated saponins, 15 and 16, were isolated from Pyi-shiau-tzu not in an impure state and their structures were deduced by nuclear magnetic reonance spectrometry. It is noteworthy that in contrast to Enmeihi, no bisdesmoside was detected in Pyi-shiau-tzu.

  从中国云南采集的无患子（中文名：Pyi-shiau-tzu，日文名：Hishoushi）的果皮中，分离到几种单链苷，2-4和8-10，这些单链苷均已从无患子果皮中分离出来。 .mukurossi（日文名：Enmeihi）。除了这些已知的皂苷外，从 Pyi-shiau-tzu 中分离出 Sapenins 11（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin A）、13 和 14（一种新皂苷，名为 hishoushi-saponin Ee），其结构阐明如下： 11 ，齐墩果酸3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷； 13、齐墩果酸3-0-β-D-木吡喃基-(1→3)-x-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(与铁线莲皂苷的原皂苷元相同)； 14，无患子苷B(3)的乙酸酯，其中乙酰基位于末端木糖基单元的3-羟基上。结果发现，比消子中14等酰化皂苷的含量高于延美黑。两种二乙酰化皂苷15和16是从Pyi-shiau-tzu中分离出来的，不是不纯的，并且通过核磁共振波谱法推导了它们的结构。值得注意的是，与 Enmeihi 相比，Pyi-shiau-tzu 中没有检测到双链苷。