3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: NIQKIQACUYWXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化双月桂酰 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57 mg的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-undecyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 2催化肉桂酰胺的脱羧自由基烷基化/环化反应：获得二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚类似物

  摘要：

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00511
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化：3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-ones的直接合成方法

  摘要：

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo501301t

文献信息

• A novel direct synthesis of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones via metal-free radical tandem cyclization between N-arylcinnamamides and aldehydes
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.054

  日期：2015.10

  method for the synthesis of disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via intermolecular radical tandem addition/cyclization was developed. This method provides a novel and straightforward route to 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in one step by C–H functionalization. A possible mechanism for the formation of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is also proposed.

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。
• Visible-Light-Induced Radical Tandem Aryldifluoroacetylation of Cinnamamides: Access to Difluoroacetylated Quinolone-2-ones And 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhangxi Gu、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201500514

  日期：2015.10.12

  zation processes. The latter process occurs when there is a p-RO substituent on the aniline. This protocol affords straightforward new routes to separately synthesize quinoline-2-ones and spiro[4.5]decanes in moderate to good yields.

  描述了用溴二氟乙酸乙酯作为CF 2自由基前体的肉桂酰胺的可见光介导的二氟乙酰化。该反应包括串联环化或环化/脱芳香化过程。当苯胺上有一个对-RO取代基时，就会发生后一个过程。该协议提供了直接的新途径，以中等至良好的产率分别合成喹啉-2-酮和螺[4.5]癸烷。
• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。