3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: NIQKIQACUYWXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化双月桂酰 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57 mg的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-undecyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 2催化肉桂酰胺的脱羧自由基烷基化/环化反应：获得二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚类似物

  摘要：

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00511
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化：3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-ones的直接合成方法

  摘要：

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo501301t

文献信息

• A novel direct synthesis of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones via metal-free radical tandem cyclization between N-arylcinnamamides and aldehydes
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.054

  日期：2015.10

  method for the synthesis of disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via intermolecular radical tandem addition/cyclization was developed. This method provides a novel and straightforward route to 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in one step by C–H functionalization. A possible mechanism for the formation of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is also proposed.

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。
• Visible-Light-Induced Radical Tandem Aryldifluoroacetylation of Cinnamamides: Access to Difluoroacetylated Quinolone-2-ones And 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhangxi Gu、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201500514

  日期：2015.10.12

  zation processes. The latter process occurs when there is a p-RO substituent on the aniline. This protocol affords straightforward new routes to separately synthesize quinoline-2-ones and spiro[4.5]decanes in moderate to good yields.

  描述了用溴二氟乙酸乙酯作为CF 2自由基前体的肉桂酰胺的可见光介导的二氟乙酰化。该反应包括串联环化或环化/脱芳香化过程。当苯胺上有一个对-RO取代基时，就会发生后一个过程。该协议提供了直接的新途径，以中等至良好的产率分别合成喹啉-2-酮和螺[4.5]癸烷。