N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-3,4-dimethoxycinnamamide | 69444-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-3,4-dimethoxycinnamamide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-propenamide；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 69444-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• mdl: MFCD01071091
• 分子量: 371.433
• InChiKey: OZNUPWACHHUIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.08
• 物理描述：
  Solid; Savoury, meat-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-3,4-dimethoxycinnamamide 在 Noyori's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-Norhomolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以81%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-3,4-dimethoxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Unexpected PF6 Anion Metathesis during the Bischler–Napieralski Reaction: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinoline Hexafluorophosphates and Their Tetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Carlos Puerto Galvis、Mario Macías、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1055/s-0037-1610684

  日期：2019.5

  N-phenethylcinnamamides were subjected to the Bischler–Napieralski reaction to furnish diverse 1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines. We noticed that the desired products were unstable when the reaction was performed under conventional solvent conditions. However, when [bmim]PF6 was used as the reaction media, the nature of the Bischler–Napieralski reaction promoted an unusual in situ ionic interchange

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]
• Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP1323356A2

  公开（公告）日：2003-07-02

  Die Erfindung beschreibt die Verwendung von verschiedenen Ferulasäureamiden als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.

  本发明描述了各种阿魏酸酰胺作为辛辣物质和具有发热效果的调味剂在食品、口腔卫生或烹饪制剂中的应用。
• Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 3,4-O-dimethylierten Zimtsäuren, 3,4-Dimethoxyphenethylaminen und 4-O-methylierten Zimtsäureamiden
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3050971A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  Die Erfindung betrifft die Bereitstellung von sowohl fermentativen als auch biotechnologischen Verfahren zur Herstellung von 3,4-methylierten Zimtsäuren, 3,4-methylierten Zimtsäureestern, 3,4-Dimethoxyphenethylamin und 4-methylierten Zimtsäureamiden unter Verwendung einer 4'-O-Methyltransferase ggf. in Kombination mit weiteren Enzymen, wobei die Enzyme mittels metabolic engineering ausgewählt und ggf. durch gezielte Optimierung angepasst wurden sowie Zusammensetzungen, welche durch die Verfahren erhalten werden. Weiter betrifft die Erfindung Vektorsysteme, rekombinante Mikroorganismen oder Pilze, sowie spezifische Nukleinsäure-Abschnitte und Polypeptide.

  本发明涉及使用 4'-O-甲基转移酶（可选择与其他酶结合使用，这些酶通过代谢工程选择，可选择通过特定优化进行调整）生产 3,4-甲 基肉桂酸、3,4-甲基肉桂酸酯、3,4-二甲氧基苯乙胺和 4-甲基肉桂酸酰胺的发酵和生物技术工艺，以及通过该工艺获得的组合物。 本发明还涉及载体系统、重组微生物或真菌，以及特定的核酸部分和多肽。