(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HNLNNBUVXBKGIX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enenitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methyl-6-propoxyphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到(3S,4R)-4-azido-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈基促进的烯烃亲电反应催化对映选择性构建手性 γ-叠氮腈

  摘要：

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02650
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸与 ICH2CN 光促进脱羧烷基化合成 β,γ-不饱和腈

  摘要：

  已开发出一种高效、无催化剂/光催化剂且具有成本效益的方法，用于α , β -不饱和羧酸的脱羧烷基化以合成β , γ -不饱和腈。该反应在室温下用 K 2 CO 3和水在蓝光发光二极管照射的环境友好气氛中进行。该方法适用于多种基材（22 个示例），产率高达 83%。该协议也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02585

文献信息

• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。
• Photo-Promoted Decarboxylative Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CN for the Synthesis of <i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Nitriles
  作者：Chunxiang Pan、Chunhui Yang、Kangkui Li、Keyang Zhang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02585

  日期：2021.9.17

  An efficient, catalyst/photocatalyst-free, and cost-effective methodology for the decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids to synthesize β,γ-unsaturated nitriles has been developed. The reaction proceeded in an environmentally benign atmosphere of blue light-emitting diode irradiation with K2CO3 and water at room temperature. The methodology worked for a wide range of substrates

  已开发出一种高效、无催化剂/光催化剂且具有成本效益的方法，用于α , β -不饱和羧酸的脱羧烷基化以合成β , γ -不饱和腈。该反应在室温下用 K 2 CO 3和水在蓝光发光二极管照射的环境友好气氛中进行。该方法适用于多种基材（22 个示例），产率高达 83%。该协议也适用于克级合成。
• Catalytic Enantioselective Construction of Chiral γ-Azido Nitriles through Nitrile Group-Promoted Electrophilic Reaction of Alkenes
  作者：Yaoyu Liang、Hongtai Huang、Nan Huang、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02650

  日期：2023.9.15

  construction of enantioenriched γ-azido nitriles through the chiral sulfide-catalyzed asymmetric electrophilic thioazidation of allylic nitriles is disclosed. A wide range of electron-deficient and -rich aryl, heterocyclic aryl, and alkyl substituents are suitable on the substrates of allylic nitriles. The regio-, enantio-, and diastereoselectivities of the reactions are excellent. As versatile platform

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。