phenylethyldimethylcaffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenylethyldimethylcaffeate
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester；3,4-dimethoxycinnamic acid phenethyl ester；phenethyl dimethylcaffeate；2-Phenylethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: OHBFHJOQNCVEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethyldimethylcaffeate 在 三氯化硼 作用下， 生成 咖啡酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 、 苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 phenylethyldimethylcaffeate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316

文献信息

• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Derivatives, and Their Cytoprotective and Neuritogenic Activities in PC12 Cells
  作者：Haiming Shi、Dongsheng Xie、Ruoling Yang、Yaqian Cheng

  DOI：10.1021/jf500464k

  日期：2014.6.4

  Twenty-one caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives were synthesized, and characterized by IR, HR-MS, 1H and 13C NMR analyses. All compounds were evaluated for their cytoprotective effects against H2O2-induced cytotoxicity and neuritogenic activities in the neurite outgrowth in PC12 cells. Compounds 1 and 20 exhibited stronger cytoprotective activities than their parent compound CAPE at 4 nM. Compounds

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。
• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells
  作者：Yan-Hui Wang、Qu-Sheng Li、Peng-Long Wang、Kuo Xu、Ya-Tao Cheng、Xin Xu、Qiang Li、Yu-Zhong Zhang、Hai-Min Lei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15974

  日期：——

  Although caffeic acid phenethyl ester exhibits strong antitumor property, but its pharmacophore has not been elaborated clearly as yet. Seventeen caffeic acid phenethyl ester analogues were synthesized via simple and easy procedures and their antiproliferative effects were evaluated toward Bel-7402 and MCF-7 cancer cell lines. Compared to compounds 1-11, 12, 13, 14, 15 showed cytotoxic effects. The IC50 values (μM) of compound 14 (41.87, 51.98) were about equal to caffeic acid phenethyl ester’s (34.60, 42.26). Structure-activity relationship analysis demonstrated that the a, b-unsaturated double bond and the phenolic hydroxyl group in caffeic acid phenethyl ester were essential for the antitumor activities. Besides, the cytotoxic properties of these compounds were determined by the methoxy groups on the phenyl ring and the location of aromatic hydroxyl groups. These results may be of great benefit to people in screening new anticancer drug candidates.

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。
• Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities
  作者：Churdsak Jaikang、Chaiyavat Chaiyasut、Paitoon Narongchai、Kanokporn Niwatananun、Siripun Narongchai、Winthana Kusirisin

  DOI：10.2174/157340611794859316

  日期：2011.3.1

  Ethyl caffeate (EC), octyl caffeate(OC), benzyl caffeate(BC) and phenethyl caffeate(PC) were synthesized and evaluated for scavenging of superoxide anion, nitric oxide radical and 1,1-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical(DPPH). Antioxidant activity was investigated with reducing power method. Pooled human liver microsome was used for investigating the effects on cytochrome P450 1A2 (CYP1A2) catalytic activities by using phenacetin as a substrate. Dixon and Cornish- Bowden plots were used for enzyme kinetic analysis. The EC, OC, BC and PC potentially inhibited superoxide anion, nitric oxide and DPPH radicals. IC50 values of superoxide anion scavenging of EC, OC, BC and PC were 16.42, 79.83, 123.69 and 123.69 μg/ml, respectively. EC was more potent than OC and BC in terms of nitric oxide radical scavenger: IC50 values of EC, OC and BC were 24.16, 37.34 and 52.64 μg/ml, respectively. In addition, the IC50 values of EC, OC, BC and PC on DPPH radical scavenging were 70.00, 184.56, 285.34 and 866.54 μg/ ml, respectively. The IC50 values of EC, OC, BC and PC on phenacetin O-deethylation were 124.98, 111.86, 156.68 and 31.05 μg/ml, respectively. Enzyme kinetics showed that the type of inhibition mechanism was mixed-type. The result of this study shows that caffeic acid ester analogues potentially scavenge free radicals and inhibit catalytic activity of CYP1A2. This may lead to important implications in the prevention of CYP1A2-mediated chemical carcinogenesis.

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。