2-acetylphenyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate | 1172141-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphenyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate
• 英文别名: 2-acetylphenyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；(2-acetylphenyl) (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1172141-20-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: DKAFKGZQPRUEDY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₉H₁₈O₅
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D NMR 光谱对一系列 fluoro-2-styrylchromones 和 methoxy-2-styrylchromones 进行结构解析

  摘要：

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了

  DOI：

  10.1002/mrc.4111
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-acetylphenyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel dual functional phenylpyrazole-styryl hybrid that induces apoptotic and autophagic cell death in bladder cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115335

文献信息

• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• A Novel and Efficient Route for the Synthesis of Hydroxylated 2,3-Diarylxanthones
  作者：Artur Silva、Clementina Santos、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-990900

  日期：——

  A novel, efficient and general route for the synthesis of hydroxylated 2,3-diarylxanthones is described. 3-Bromo-2-styrylchromone, the key intermediate of this synthesis, is obtained by a Baker-Venkataraman rearrangement of the appropriate 2′-cinnamoyloxyacetophenone, followed by a one-pot reaction with phen-yltrimethylammonium tribromide. The Heck reaction of these bromochromones with substituted

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。
• 1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Mariangela Biava、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.006

  日期：2013.1

  A series of (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (3a-r) and (2Z,4E)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (6a-l) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of the two human Monoamine oxidase (hMAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the compounds showed a selective MAO-B inhibitory activity in the nanomolar or low micromolar range. (2E,4E)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3g) and (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3h) were the most potent hMAO-B inhibitors exhibiting IC50 of 4.51 nM and 1135 nM, respectively, coupled with high selectivity. Moreover, partial recovery of MAO-B activity was observed after repeated washing in the presence of isatin (reversible inhibitor) and compounds 3g and 3h suggesting a reversible inhibition of the enzyme. Molecular mechanics and quantum chemistry methods were used to elucidate the MAO recognition of the most active inhibitors 3g and 3h. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Structure elucidation of a series of fluoro-2-styrylchromones and methoxy-2-styrylchromones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Mehbub Momin、Deresh Ramjugernath、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4111

  日期：2014.9

  the NMR data for 2-SCs are always reported in synthetic publications that also report the biological activity, full structural elucidation of these compounds is rare. We have only noticed one publication on the structural elucidation of this class of compounds in which the nitro derivatives were described. To the best of our knowledge, there are no publications where the structural elucidation of these

  2-苯乙烯基色酮 (2-SCs) 是含氧杂环化合物的化学家族，类似于黄酮类化合物 (2-苯基色酮)，但带有乙烯基将色酮环与苯基部分桥接。已经合成了许多 2-SCs 的衍生物，并且也报道了它们在自然界中的存在。也有许多关于 2-SCs 合成衍生物的生物活性的报道，最近 Gomes 等人对其进行了综述，这些化合物被认为具有抗氧化、抗病毒、抗癌、抗过敏和保肝活性，并显示出A3腺苷受体拮抗剂和黄嘌呤氧化酶抑制剂。尽管 2-SCs 的 NMR 数据总是在也报告生物活性的合成出版物中报道，但这些化合物的完整结构解析很少见。我们只注意到一篇关于这类化合物结构解析的出版物，其中描述了硝基衍生物。据我们所知，没有出版物讨论了这些化合物的结构解析，其中芳香环上的取代基通过共振向芳香环中提供电子。此外，氟化分子的结构解析更具挑战性，因为 F 具有 NMR 活性并与质子和碳原子偶联。我们最近报道了这些化合物的合成和抗菌活性，并在此报道了
• Discovery of a novel dual functional phenylpyrazole-styryl hybrid that induces apoptotic and autophagic cell death in bladder cancer cells
  作者：Sze Wei Leong、JingJing Wang、Kazuhide Shaun Okuda、Qi Su、Yanmin Zhang、Faridah Abas、Suet Lin Chia、Khatijah Yusoff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115335

  日期：2023.6