2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯 | 193343-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯
• 英文名称: Octyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: octyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 193343-04-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KEJOISRHKWJBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯 在 三氯化硼 作用下， 生成 n-octyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 、 辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-丙烯酸,3-(3,4-二甲氧苯基)-,辛基酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Caffeic Acid Ester Analogues on Free Radicals and Human Liver Microsome CYP1A2 Activities

  摘要：

  合成了乙基咖啡酸酯（EC）、辛基咖啡酸酯（OC）、苄基咖啡酸酯（BC）和苯乙基咖啡酸酯（PC），并评估了它们对超氧阴离子、氮氧自由基和1,1-二苯基-1-苦味唑自由基（DPPH）的清除能力。采用还原力法研究抗氧化活性。使用人类肝微粒体进行研究，以探讨对细胞色素P450 1A2（CYP1A2）催化活性的影响，使用对乙酰氨基酚作为底物。采用Dixon和Cornish-Bowden绘图法进行酶动力学分析。结果表明，EC、OC、BC和PC对超氧阴离子、氮氧和DPPH自由基具有潜在的抑制作用。EC、OC、BC和PC对超氧阴离子清除的IC50值分别为16.42、79.83、123.69和123.69 μg/ml。在氮氧自由基清除方面，EC的活性优于OC和BC，其IC50值分别为24.16、37.34和52.64 μg/ml。此外，EC、OC、BC和PC对DPPH自由基清除的IC50值分别为70.00、184.56、285.34和866.54 μg/ml。EC、OC、BC和PC对对乙酰氨基酚O-去乙基化的IC50值分别为124.98、111.86、156.68和31.05 μg/ml。酶动力学分析表明抑制机制为混合型抑制。该研究结果表明，咖啡酸酯类类化合物可能对自由基具有清除作用，并抑制CYP1A2的催化活性。这可能对预防CYP1A2介导的化学致癌有重要意义。

  DOI：

  10.2174/157340611794859316