安息香精油 | 119-53-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 安息香精油
• 中文别名: 安息香浸膏；干酪素；1,2-二苯羟乙酮；酪朊酸；1,2-二苯-2-氧化乙醇-[1]；(±)-苯甲酰苯甲醇；2-羟基-2-苯基苯乙酮；二苯羟乙酮；安息香；二苯乙醇酮；(±)-安息香醇；2-羟基-1,2-二苯基乙酮；苯偶姻；2-羟基-2-苯；苯甲醇苯甲酮；苯甲酰苯甲醇；α-羟基-α-苯基苯乙酮；二苯基乙醇酮；苯基-α-羟基苯甲酮；安息香胶
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylacetophenone
• 英文别名: benzoin；2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one；2-hydroxy-1,2-diphenylethanone
• CAS: 119-53-9；9000-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00004496
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C(lit.)
• 沸点：
  194 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  181
• 溶解度：
  0.3g/l
• LogP：
  1.84-2.13 at 25℃
• 物理描述：
  Benzoin is an off-white to yellow-white crystalline solid with an odor of camphor. Slightly acrid taste. When broken the fresh surfaces have a milky-white color. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  PALE YELLOW CRYSTALS
• 气味：
  SWEET NON-DESCRIPT ODOR
• 味道：
  SWEET NON-DESCRIPT TASTE
• 蒸汽压力：
  1 MM HG @ 135.6 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

代谢

安息香在弯孢菌中产生羟基安息香和内消旋-羟基安息香。Acklin, W等，克罗地亚化学学报，37, 11 (1965)。/来自表格/

BENZOIN YIELDS HYDROBENZOIN & MESO-HYDROBENZOIN IN CURVULARIA. ACKLIN, W ET AL, CROAT CHEM ACTA, 37, 11 (1965). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 非人类毒性摘录

安息香在采用国家毒理学计划（NTP）批准的标准方案进行的沙门氏菌/微体预培养试验中，测试其致突变性时被发现为阴性。安息香在多达5种沙门氏菌伤寒杆菌株（TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100）中进行了测试，测试时加入了大鼠和仓鼠肝脏S-9，剂量为0.033、0.0333、0.100、0.333、0.3333、0.667、1.000和3.3333 mg/平板。在任何S. typhimurium株中测试的最高无效剂量为3.3333 mg/平板。在高剂量下，大多数培养物中观察到沉淀物，并且还看到背景细菌草坪的一些清除。

Benzoin was found to be negative when tested for mutagenicity using the Salmonella/microsome preincubation assay, using the standard protocol approved by the National Toxicology Program (NTP). Benzoin was tested in as many as 5 Salmonella typhimurium strains (TA1535, TA1537, TA97, TA98, and TA100) in the presence and absence of rat and hamster liver S-9, at doses of 0.033, 0.0333, 0.100, 0.333, 0.3333, 0.667, 1.000, and 3.3333 mg/plate. The highest ineffective dose tested in any S. typhimurium strain was 3.3333 mg/plate. Precipitate was observed in most cultures at the high dose and also some clearing of the background bacterial lawn was also seen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DI1590000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：适量为限（FDA，§172.515，2001）。具体限量如下：

• 饮料：4.5 mg/kg
• 冷饮：0.54 mg/kg
• 凝胶、布丁：0.1 mg/kg
• 焙烤制品：1.4 mg/kg
• 糖果：2.0 mg/kg

化学性质 白色或淡黄色棱柱体结晶，熔点137℃，沸点344℃（1Pa），不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇与浓酸生成联苯酰。

用途 用于光敏涂料、粘合剂的有机合成原料；制造联苯酰；用作光敏树脂印刷凸板、感光油墨、光固化玻璃制品等。 作为医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料。 荧光反应检验锌，测热法的标准，防腐剂，有机合成。 用作医药、染料中间体，香料定香剂等。

生产方法 由二分子苯甲醛在氰化钾（或钠）的催化作用下缩合而制得。

类别 易燃液体

毒性分级 低毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤
• 皮肤：兔子 LD50: 8870 毫克/公斤

可燃性危险特性 易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风、低温干燥

灭火剂 干粉，二氧化碳；1211；泡沫

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(-)-安息香	(R)-benzoin	5928-66-5	C14H12O2	212.248
  ——	2-hydroperoxy-1,2-diphenylethanone	74177-68-7	C14H12O3	228.247
  ——	2-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one	1341774-89-7	C14H11BrO2	291.144
  ——	1,2-diphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethanone	26205-39-0	C17H20O2Si	284.43
  乙醯苯偶姻	2-acetoxy-2-phenylacetophenone	574-06-1	C16H14O3	254.285
  二苯基乙酮	phenyl benzyl ketone	451-40-1	C14H12O	196.249
  ——	1,2-Diphenylethanol	614-29-9	C14H14O	198.265
  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮	α-phenylbenzoin	4237-46-1	C20H16O2	288.346
  联苯甲酰	benzil	134-81-6	C14H10O2	210.232
  ——	(1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol	579-43-1	C14H14O2	214.264
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-(+)-安息香	(S)-(+)-benzoin	5928-67-6	C14H12O2	212.248
  (R)-(-)-安息香	(R)-benzoin	5928-66-5	C14H12O2	212.248
  安息香甲基醚	benzoin monomethyl ether	3524-62-7	C15H14O2	226.275
  ——	2-hydroperoxy-1,2-diphenylethanone	74177-68-7	C14H12O3	228.247
  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮	4-methoxybenzoin	4254-17-5	C15H14O3	242.274
  茴香偶姻	4,4'-dimethoxybenzoin	119-52-8	C16H16O4	272.301
  4-(二甲氨基)安息香	4-(dimethylamino)benzoin	6317-85-7	C16H17NO2	255.316
  ——	2-[4-(Dimethylamino)phenyl-2-hydroxy-1-phenylethanone	33458-29-6	C16H17NO2	255.316
  安息香乙醚	2-ethoxy-1,2-diphenyl-ethanone	574-09-4	C16H16O2	240.302
  2-氧代-1,2-二苯基乙基甲酸酯	benzoin formate	82027-51-8	C15H12O3	240.258

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安息香精油 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到二苯基羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  磁性磁铁矿纳米粒子催化空气中α-羟基酮的选择性氧化和一锅法合成苯甲酸和苯妥英衍生物

  摘要：

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷三酮 在 磷酸 作用下， 生成 安息香精油
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Azzam, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1428

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 二乙胺盐酸盐 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 安息香精油 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶取代的庚二烯的合成。环化和环聚合产物的立体化学。

  摘要：

  通过Mitsunobu缩合合成了在4位被核酸碱基1-6取代的一系列1，6-庚二烯。鸟嘌呤，腺嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生物可通过将受保护的碱基与1,6-庚二烯-4-醇偶联而直接制备（7）。但是，偶合受保护的胞嘧啶和7可得到O-烷基化产物。因此，必须通过三唑由尿嘧啶取代的庚二烯制备胞嘧啶衍生物。CCl（4）和BrCCl（3）自由基向这些加合物的自由基加成进行了研究。在所有情况下，均获得了1：1和1：2的加合物。1：1加合物被鉴定为最初形成的5-hexen-1-yl自由基的环化产物。环化以立体定向方式进行，仅产生四种可能的非对映异构体之一。NMR研究表明，该产品中所有取代基均为顺式。在向尿嘧啶取代的庚二烯中添加CCl（4）的情况下，通过对分离的环化产物进行X射线结构测定，证实了这一结论。1-6与SO（2）的自由基引发的环共聚反应得到具有顺式连接的五元环的1：1共聚物。聚（2-SO（2））的二维N

  DOI：

  10.1021/jo026379k

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] CONVERSION OF 5-(HALOMETHYL)-2-FURALDEHYDE INTO POLYESTERS OF 5-METHYL-2FUROIC ACID<br/>[FR] CONVERSION DE 5- (HALOMÉTHYL) -2-FURALDÉHYDE EN POLYESTERS D'ACIDE 5-MÉTHYL-2-FUROÏQUE
  申请人：XF TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015179088A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides methods of synthesis of di-, tri-, and poly- ester derivatives of 5- methyl-2-furoic acid; di-, tri-, and poly- amide derivatives of 5-methyl-2-furoic acid; and di-, tri-, and poly- thioester derivatives of 5-methyl-2-furoic acid from 5-(halomethyl)-2-furaldehydes. These molecules are useful as plasticizers, solvents, coalescers, an ingredient in plastisol compositions, diluents, an ingredient in adhesive compositions, compatibilizer or compounding agent, or lubricant, as well as polymer compositions containing such ester compositions.

  本发明提供了一种从5-(卤甲基)-2-呋喃醛合成5-甲基-2-呋喃酸的二酯、三酯和多酯衍生物；5-甲基-2-呋喃酸的二酰胺、三酰胺和多酰胺衍生物；以及5-甲基-2-呋喃酸的二硫酯、三硫酯和多硫酯衍生物的方法。这些分子可用作增塑剂、溶剂、凝聚剂、塑料溶液组成中的成分、稀释剂、粘合剂组成中的成分、相容剂或混合剂，或润滑剂，以及含有这种酯组成的聚合物组成物。
• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。

表征谱图