2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 | 4237-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-1,2,2-三苯乙酮
• 英文名称: α-phenylbenzoin
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone；2-hydroxy-1,2,2-triphenylethan-1-one；phenylbenzoin；Benzoyldiphenylmethanol
• CAS: 4237-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CKKQLOUBFINSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 生成 羟基-二苯基-甲基
  参考文献：
  名称：

  喷射冷却二苯甲酮酮基自由基的分散荧光光谱：低频振动模式的分配

  摘要：

  我们测量了喷射冷却的二苯甲酮酮基自由基 (BPK) 的激光诱导荧光 (LIF) 和分散荧光 (DF) 光谱，该自由基是由 α-苯基苯偶姻或二苯甲醇的 248 nm 光解产生的。获得了BPK的几个单振动能级（SVL）DF谱来分析低频振动模式。我们在基态中确定了 47、74 和 98 cm-1 的三个低频振动，它们被分配给异相扭转运动、同相扭转运动和 Ph-C-Ph 弯曲运动，分别借助密度泛函理论（DFT）计算。在激发态，相应的振动频率分别为 60、65 和 84 cm-1。基于实验结果，从头算计算，讨论了基态和激发态 BPK 的几何形状，

  DOI：

  10.1039/b212696f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 ligroine 、 sodium 作用下， 生成 2-羟基-1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acree, American Chemical Journal, 1903, vol. 29, p. 602

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 在 2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Timpe, Hans-Joachim; Wagner, Roland; Dusi, Roland, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 7, p. 256 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diarylation of Oxalates Using Arylboron Compounds
  作者：Sawako Miyamura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo062628j

  日期：2007.3.1

  Dialkyl oxalates undergo selective diarylation on one of their carbonyl carbons upon treatment with arylboron reagents in the presence of a rhodium catalyst to give the corresponding α-hydroxydiarylacetates. Under similar conditions, the arylation of benzoylformate and benzil also proceeds efficiently.

  草酸二烷基酯在铑催化剂存在下用芳基硼试剂处理后，在其羰基碳上进行选择性二芳基化反应，得到相应的α-羟基二芳基乙酸酯。在相似的条件下，苯甲酰甲酸酯和苯甲酸酯的芳基化也有效地进行。
• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• .alpha.-Carbonyl carbocations. 4. NMR detection and reactivities of diaryl .alpha.-carbonyl cations
  作者：Le H. Dao、Mehran. Maleki、Alan C. Hopkinson、E. Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ja00277a030

  日期：1986.8

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature. A temperature ordinaire, ces ions subissent une electrocyclisation-6π pour donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

表征谱图