1,2-二苯基-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]乙烷-1-酮 | 51706-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]乙烷-1-酮
• 中文别名: 1H-咪唑-4-乙酰胺,2,5-二氢-N,N-二甲基-5-羰基-
• 英文名称: benzoin tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: tetrahydropyranylbenzoin；1,2-diphenyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]ethan-1-one；Ethanone, 1,2-diphenyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；2-(oxan-2-yloxy)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 51706-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]乙烷-1-酮 在 三氯化铝 、 tetramethylammonium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以92%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  用四甲基氯铬酸铵脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚以及乙缩醛

  摘要：

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016344
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 安息香精油 在 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) bis-zinc(II)terichloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70 %的产率得到1,2-二苯基-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含锌阳离子的新型纳米级 DABCO 离子液体催化剂对醇的保护

  摘要：

  在目前的研究中，一种纳米路易斯酸性催化剂被命名为1,1ˊ-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium)-bis-zinc( II)三氯化物是通过ZnCl 2与[C 4 (DABCO) 2 ].2Cl的简单反应制备的，并通过FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、TGA（热重分析）、XRD（X-射线粉末衍射）、SEM（扫描电子显微镜）、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱仪）和 EDX（能量色散 X 射线）分析。然后，利用HMDS和DHP两种方式研究了所制备的试剂在醇保护中的催化性能，分别得到三甲基硅基(TMS)和四氢吡喃基(THP)醚。无溶剂条件、催化剂的可回收性、低成本原材料的使用、适当的反应时间、高分离产率和简单的后处理程序是该催化方法的最重要特征。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02928-1

文献信息

• Silylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols Catalyzed by Al(HSO₄)₃
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1246/bcsj.78.1982

  日期：2005.11

  Trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of alcohols are efficiently catalyzed by Al(HSO4)3. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous conditions in good-to-high yields.

  醇的特戊酰化和四氢吡喃化反应在Al(HSO4)3的高效催化下进行，所有反应均在温和且完全非均相的条件下进行，产率良好至高。
• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Anhydrous FePO4 as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for Tetrahydropyranylation and Tetrahydrofuranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Mona Farahani

  DOI：10.2174/157017811796064485

  日期：2011.7.1

  In this article, a mild and efficient protocol for the tetrahydropyranylation and tetrahydrofuranylation of various aliphatic and benzylic alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers (with 3,4-dihydro- 2H-pyran, DHP and 2,3-dihydrofuran, DHF) has been developed using a catalytic amount of anhydrous FePO4 at room temperature and relatively short reaction times in good to excellent yields.

  本文开发了一种温和且高效的方案，可在室温下利用少量的无水FePO4作为催化剂，在较短的反应时间内，将多种脂肪族和苄基醇以及酚转化为相应的四氢吡喃醚和四氢呋喃醚（使用3,4-二氢-2H-吡喃，DHP和2,3-二氢呋喃，DHF），产率良好至优秀。
• Potassium dodecatangestocobaltate trihydrate (K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O): a mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols and their detetrahydropyranylation
  作者：Mohammad H Habibi、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00298-2

  日期：2001.4

  A simple, mild and effective method for tetrahydropyranylation of a variety of alcohols and cleavage of their tetrahydropyranyl ethers at ambient temperature in the presence of K5CoW12O40·3H2O as the catalyst with high turnovers is described.

  描述了一种简单，温和而有效的方法，该方法用于在室温下，在具有高周转率的催化剂K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O的存在下，对多种醇进行四氢吡喃基化并裂解其四氢吡喃基醚。
• Enzymatic production of (meth) acrylic acid esters
  申请人：Haring Dietmar

  公开号：US20060141593A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A method for the production of partially esterified (meth)acrylic acid esters of polyalcohols and the use thereof.

  一种生产部分酯化的聚醇（甲基）丙烯酸酯及其用途的方法。