1-(呋喃-2-基)-2-羟基-2-苯基乙酮 | 36715-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-2-羟基-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-furan-2-yl-2-hydroxy-2-phenylethanone；2-(2-furyl)-2-oxo-1-phenylethanol；2-(Hydroxyphenylacetyl)furan；2-hydroxy-2-phenyl-1-(furan-2-yl)-ethanone；1-furan-2-yl-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone；1-[2]furyl-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone；2-Furyl alpha-hydroxybenzyl ketone
• CAS: 36715-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: OAQXMQGZCPHDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-羟基-2-苯基乙酮 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  在碱性介质中催化量的 KI 存在下将安息香电化学氧化成苯偶氮

  摘要：

  通过电化学方法将各种安息香转化为相应的苯偶酰。尽管通常根据芳族部分的性质选择将安息香氧化成相应苯偶酰的策略，但本文报道的电化学技术允许广泛适用的氧化，并且不使用环境上不希望的氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861809
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 1-(呋喃-2-基)-2-羟基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes to Functionalized Ketones

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes reacted with benzotriazole and triethyl orthoformate in THF to give the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)aryl ethyl ethers 7 in good yield. The novel acyl anion precursors 7 underwent smooth lithiation at the methine group followed by trapping with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines to yield the expected substituted intermediates of type 9, which were hydrolyzed under mild conditions without isolation. Benzaldehyde, methyl-, chloro-, and methoxy-substituted benzaldehydes, 1-naphthalenecarboxaldehyde, 2- and 3-furaldehydes, 2- and 3-thiophenecarboxaldehydes, and 2-pyridinecarboxaldehyde were all transformed in this manner into a variety of aryl and heteroaryl ketones with alkyl (10), alpha-hydroxyalkyl (12 and 13), alpha-aminoalkyl (14) and acyl(15) substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00128a039

文献信息

• Preparation and properties of unsymmetrical benzoins and related compounds
  作者：John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00214-2

  日期：1998.5

  Synthesis of unsymmetrical benzoins and their esters can be compromised by isomerisation via the enediol (or its anion). This could be avoided by suitable reaction conditions for the benzoins and their esters 2a/b and 3a/b but not for the 3-furyl compound 4a. A convenient synthesis of 3,5-dimethoxy-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 10 is described and the compound was converted to the hindered benzoin 5a

  不对称安息香及其酯的合成可通过烯二醇（或其阴离子）进行异构化而受到损害。可以通过对苯偶姻及其酯2a / b和3a / b合适的反应条件来避免这种情况，而对于3-呋喃基化合物4a则不能避免。描述了一种方便的3,5-二甲氧基-2,4,6-三甲基苯甲醛10的合成，并将该化合物转化为受阻安息香5a。
• OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES WITH TRIPHENYLANTIMONY DIBROMIDE AND ITS CATALYTIC CYCLE
  作者：Kin-ya Akiba、Hideyuki Ohnari、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/cl.1985.1577

  日期：1985.10.5

  α-Hydroxyketones were oxidized into α-diketones with triphenylantimony dibromide in the presence of two equiv. of base. Antimony-catalyzed debromination and oxidation cycle was devised for the system of ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropionate and α-hydroxyketones.

  在两当量碱的存在下，三苯基锑二溴化物将α-羟基酮氧化成α-二酮。为乙基2,3-二溴-3-苯基丙酸酯和α-羟基酮体系设计了锑催化的脱溴氧化循环。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an <i>ad hoc</i> designed novel N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Eoghan G. Delany、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c7ob03005c

  日期：——

  A new N-heterocyclic carbene catalyst incorporating a bulky yet electron-deficient N-aryl substituent promotes highly chemoselective intermolecular crossed benzoin condensations.

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 211, p. 218
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图