benzoin diethyl phosphate | 3491-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzoin diethyl phosphate
• 英文别名: diethyl (2-oxo-1,2-diphenylethyl) phosphate；Diethyl 2-oxo-1,2-diphenylethyl phosphate
• CAS: 3491-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₁O₅P
• 分子量: 348.336
• InChiKey: YUCFJCWBSCZVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoin diethyl phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到安息香精油
  参考文献：
  名称：

  在毛细管微反应器中快速合成α-膦酰氧基酮作为药物支架

  摘要：

  已开发出在室温连续流动的快速单步合成α-膦酰氧基酮的方法。各种各样的高反应性1,2-二羰基化合物易于与亚磷酸三烷基酯和甲酸反应，以3 ml / ml的流速连续流动，以中等至良好的收率（50-82％）得到相应的α-膦酰氧基酮。 min（t R =〜4 s）。反应产物可用于形成天然产物和活性药物成分的替代关键前体/支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901655
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium cyanide 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzoin diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides

  摘要：

  这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。

  DOI：

  10.1039/c5cc02085a

文献信息

• Photochemistry of phosphate esters: an efficient method for the generation of electrophiles
  作者：Richard S. Givens、Bogdan Matuszewski

  DOI：10.1021/ja00334a075

  日期：1984.10

  The photochemical cleavage of benzyl diethyl phosphates has been examined in tert-butyl alcohol, which produces the corresponding benzyl tert-butyl ether as the major solvolysis product upon direct irradiation. The multiplicity of the reactive excited state has been established as the singlet state

  已经在叔丁醇中检测了磷酸苄基二乙酯的光化学裂解，在直接照射下产生相应的苄基叔丁基醚作为主要的溶剂分解产物。反应激发态的多重性已被确定为单线态
• Cyanide-Catalyzed Additions of Acyl Phosphonates to Aldehydes: A New Acyl Donor for Benzoin-Type Reactions
  作者：Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/adsc.200505097

  日期：2005.7

  phosphonates, followed by a [1,2]-phosphoryl migration generates the active acyl anion intermediate. The presumed (cyano)phosphate anion reacts with a variety of aryl aldehydes to yield phosphate ester-protected, unsymmetrical benzoins in good to excellent yields. The unsymmetrical benzoin product can be obtained after deprotection of the phosphate ester with an aqueous amine solution.

  酰基膦酸酯已被用作氰化物催化的安息香型反应的新的酰基供体。酰基膦酸酯的氰化，然后是[1,2]-磷酰基迁移，生成了活性的酰基阴离子中间体。推测的（氰基）磷酸根阴离子与各种芳基醛反应，生成磷酸酯保护的不对称安息香，收率良好至极佳。在用胺水溶液使磷酸酯脱保护后，可以获得不对称的安息香产物。
• Compact reaction-module on a pad for scalable flow-production of organophosphates as drug scaffolds
  作者：Se Jun Yim、Bandaru T. Ramanjaneyulu、Shinde Vidyacharan、Yu Dong Yang、In Seok Kang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c9lc01099h

  日期：——

  pharmaceutical manufacturing receives intense attention as an alternative way to meet flexible market needs with the assurance of higher safety and quality control. Here, we report a compact reaction-module on a pad (CRP, 170 × 170 × 1.2 mm) for scale-up production of drug precursors in a continuous-flow. The CRP system was devised by stacking 9 films of the patterned polyimide to integrate micro-flow circuits

  连续制药业作为一种满足灵活市场需求的替代方法而受到了广泛关注，并保证了更高的安全性和质量控制。在这里，我们报告了在垫上的紧凑反应模块（CRP，170×170×1.2 mm），用于按连续流放大生产药物前体。通过堆叠9片图案化的聚酰亚胺薄膜来设计CRP系统，以集成微流回路，结合了进料均匀分布的功能，并在不到几毫秒的时间内完成了完全混合。使用高反应性物质进行药物支架α-膦酰氧基酮的一步合成的方法在微流控中需要几秒钟的合成时间。单个CRP中的快速反应能够产生19.2 g h-1药物前体，
• Lanthanoid-metal-mediated reaction of acylphosphonates: evidence for the formation of an acyllanthanoid complex
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05218-z

  日期：1995.4

  The reactions of diethyl acylphosphonates (1a-e) with Yb and Sm were examined. Reactivities of Yb to 1a-e are different from those of Li and Na. Typically, ethyl benzoylphosphonate (1a) reacts with Yb metal in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoramide to afford diethyl 1,2-diphenyl-2-oxoethyl phosphate (2a) and diethyl 1-(diethyl-phosphoryloxy)-1-phenylmethylphosphonate (3a). The formations of 2a and

  考察了酰基膦酸二乙酯（1a-e）与Yb和Sm的反应。Yb到1a-e的反应性不同于Li和Na。通常，苯甲酰基膦酸乙酯（1a）与Yb金属在四氢呋喃-六甲基磷酰胺中反应，得到磷酸二乙酯1,2-二苯基-2-氧代乙基乙基酯（2a）和1-（二乙基磷酰氧基）-1-苯基甲基膦酸二乙酯（3a）。的地层图2a和3a中由acylytterbium复合物的形成最好的解释。
• New Photochemically Labile Protecting Group for Phosphates
  作者：Toshiaki Furuta、Hiromi Torigai、Tomoko Osawa、Michiko Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1993.1179

  日期：1993.7

  New photochemically labile phosphate protecting group was developed. These phosphate esters have high molar extinction coefficient (e340 = 34500 dm3 mol−1 cm−1) and rapidly release parent phosphates upon irradiation ( >300 nm) with high quantum efficiency for disappearance (φdis = 0.22 at 340 nm).

  开发了新的光化学不稳定的磷酸盐保护基团。这些磷酸酯具有高摩尔消光系数 (e340 = 34500 dm3 mol−1 cm−1) 并在辐照后快速释放母体磷酸盐 (>300 nm)，具有高量子效率消失 (φdis = 0.22 at 340 nm)。