鼓槌石斛素 | 156951-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 鼓槌石斛素
• 英文名称: chrysotoxine
• 英文别名: Phenol, 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,6-dimethoxy-；4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 156951-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: YUHRVKGYFHPWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Chrysotoxine 是一种双重抑制剂，能够同时抑制Src和Akt信号通路。通过下调Src/Akt信号通路，Chrysotoxine可以抑制癌症干细胞(CSCs)的表型。它能降低H460和H23细胞的活力，并增加细胞凋亡水平，而对非肿瘤细胞系没有影响。此外，Chrysotoxine在大鼠中的排泄速度快、生物利用度低。因此，它可以用于癌症研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸 、 鼓槌石斛素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49.2%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2,6-dimethoxyphenyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  神经保护性4- O取代的金牛毒素衍生物的合成和评估，该衍生物可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效

  DOI：

  10.1039/c5ra21313d
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3,5,3',4'-tetramethoxybibenzyl 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.8%的产率得到鼓槌石斛素
  参考文献：
  名称：

  神经保护性4- O取代的金牛毒素衍生物的合成和评估，该衍生物可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效

  DOI：

  10.1039/c5ra21313d

文献信息

• Synthesis and evaluation of neuroprotective 4-O-substituted chrysotoxine derivatives as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Li Guan、Yanfeng Hao、Lei Chen、Meng-Lin Wei、Qin Jiang、Wen-Yuan Liu、Yan-Bo Zhang、Jie Zhang、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1039/c5ra21313d

  日期：——

  A series of 4-O-substituted chrysotoxine (CTX) derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD). In vitro assays indicated that four ring substituted compounds (2a, 2b, 3i and 3j) exhibited significant neuroprotective effects against Aβ25–35-induced toxicity in PC12 cells. The four compounds also inhibited self- and Cu2+-induced

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效