鼓槌石斛素 | 156951-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 鼓槌石斛素
• 英文名称: chrysotoxine
• 英文别名: Phenol, 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,6-dimethoxy-；4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 156951-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: YUHRVKGYFHPWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Chrysotoxine 是一种双重抑制剂，能够同时抑制Src和Akt信号通路。通过下调Src/Akt信号通路，Chrysotoxine可以抑制癌症干细胞(CSCs)的表型。它能降低H460和H23细胞的活力，并增加细胞凋亡水平，而对非肿瘤细胞系没有影响。此外，Chrysotoxine在大鼠中的排泄速度快、生物利用度低。因此，它可以用于癌症研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸 、 鼓槌石斛素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49.2%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2,6-dimethoxyphenyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  神经保护性4- O取代的金牛毒素衍生物的合成和评估，该衍生物可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效

  DOI：

  10.1039/c5ra21313d
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3,5,3',4'-tetramethoxybibenzyl 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.8%的产率得到鼓槌石斛素
  参考文献：
  名称：

  神经保护性4- O取代的金牛毒素衍生物的合成和评估，该衍生物可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4- O-取代的金鸡毒素（CTX）衍生物，将其作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。体外试验表明，四种环取代的化合物（2a，2b，3i和3j）对PC 12细胞中Aβ25-35诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。这四种化合物还抑制了自我和Cu 2+诱导的Aβ1–42聚集，并起着生物金属螯合剂的作用。特别是化合物2a是为AD治疗在50μM一个潜在的先导化合物（细胞活力达100.78％在Aβ 25-35 -处理的PC12细胞，51.88％和58.03％的抑制率在25μM用于自和Cu 2+诱导的Aβ 1-42聚合）。金属螯合实验表明，化合物2a与Cu 2+和Al 3+具有中等程度的相互作用。此外，蛋白质印迹分析表明化合物2a减弱了Aβ诱导的Ser199 / 202和Ser396位点的tau蛋白过度磷酸化。此外，化合物2a可以通过平行的人工膜通透性试验（PAMPA）有效

  DOI：

  10.1039/c5ra21313d