2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone | 5033-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
• CAS: 5033-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: UOOHIALQXLJKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C
• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 α'-Acetoxy-α,2-dichlor-stilben
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第七部分 α-芳基-α-卤代乙酰苯，它们的烯醇乙酸酯和一些相关化合物

  摘要：

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。

  DOI：

  10.1039/j39660000533
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基乙酰氯 生成 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第七部分 α-芳基-α-卤代乙酰苯，它们的烯醇乙酸酯和一些相关化合物

  摘要：

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。

  DOI：

  10.1039/j39660000533

文献信息

• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。
• Selective Synthesis of Acylated Cross-Benzoins from Acylals and Aldehydes via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Kou Onodera、Ryo Takashima、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01134

  日期：2021.6.4

  cross-benzoins) was achieved via selective N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-benzoin reactions using acylals as aldehyde equivalents. Thus, the combination of ortho-substituted phenyl acylals and aromatic/aliphatic aldehydes as coupling substrates using bicyclic triazolium salts as precatalysts and potassium carbonate as a base in THF at reflux temperature selectively yielded O-acyl cross-benzoins.

  本研究探讨了酰基作为选择性交叉安息香合成的构建单元的效用。α-乙酰氧基酮（O-酰基交叉安息香）的合成是通过使用酰基作为醛等价物的选择性N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应来实现的。因此，使用双环三唑鎓盐作为预催化剂和碳酸钾作为碱在 THF 中在回流温度下将邻位取代的苯基酰基和芳香族/脂肪族醛作为偶联底物的组合选择性地产生O-酰基交叉安息香。
• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。
• Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an <i>ad hoc</i> designed novel N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Eoghan G. Delany、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c7ob03005c

  日期：——

  A new N-heterocyclic carbene catalyst incorporating a bulky yet electron-deficient N-aryl substituent promotes highly chemoselective intermolecular crossed benzoin condensations.

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。