顺式白藜芦醇 | 61434-67-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 顺式白藜芦醇
• 英文名称: cis-resveratrol
• 英文别名: resveratrol；(Z)-resveratrol；cis-3,4',5-trihydroxystilbene；cis-3,5,4'-trihydroxystilbene；(Z)-3,4',5-trihydroxystilbene；5-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 61434-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LUKBXSAWLPMMSZ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-1700C (dec)
• 沸点：
  449.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，储存时建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

背景

白藜芦醇是从植物虎杖中提取得到的一种多羟基二苯乙烯类化合物。1989年，红葡萄酒中的白藜芦醇被发现具有心血管保护作用后，“法兰西悖论”的谜底得以揭晓，从而引起了广泛的研究兴趣。研究表明，白藜芦醇具有广泛的药理活性和医疗保健作用，可以抑制癌症的发生和发展，并对组织癌变有预防和治疗效果；其抗氧化性和雌激素活性不仅有助于防治心血管疾病（如高血压、高血脂、动脉粥样硬化等），还保护神经系统健康。

此外，白藜芦醇是一种植物在受到病原体侵袭或环境恶化时产生的抗毒素，具有抗菌消炎作用。

应用

作为天然雌激素，白藜芦醇对骨形成有显著促进作用，并预防和治疗骨质疏松。同时，它还具备保肝利胆、抗微生物感染、激活Sirtuins酶，延长细胞寿命、美容养颜等多种功效。目前，白藜芦醇广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等领域，市场需求量巨大。

生物活性

cis-Resveratrol（顺式异构体）是Resveratrol的一种形式，具有抗氧化、抗炎和保护心脏功能，并且还具有抗癌特性。Resveratrol是一种天然酚类化合物，能够抑制Pregnane X receptor (PXR)，并激活Nrf2 和 SIRT1，还可能诱导细胞凋亡。

此外，它还能抑制5-脂氧合酶（LOX）、环氧化物合成酶（COX）、IKKβ等多种靶标，其IC50值分别为2.7 μM、<1 μM、1 μM和3.3 μM、5 μM。

靶点

目标	值
PXR
Nrf2
SIRT1
COX（细胞外测定）	1 μM
IKKβ （细胞外测定）	1 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式白藜芦醇 反应 48.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of metabolic pattern and bioactive form of resveratrol in human medulloblastoma cells

  摘要：

  Cancer preventive reagent trans-resveratrol is intracellularly biotransformed to different metabolites However, it is still unclear whether trans-resveratrol exerts its biological effects directly or through its metabolite(s) This Issue was addressed here by identifying the metabolic pattern and the bioactive form of resveratrol in a resveratrol-sensitive human medulloblastoma cell line, UW228-3 The cell lysates and condition media of UW228-3 cells with or without 100 mu M resveratrol treatment were analyzed by HPLC and LC/MS which revealed (1) that resveratrol was chemically unstable and the spontaneous generation of cis-resveratrol reduced resveratrol's anti-medulloblastoma efficacy and (2) that resveratrol monosulfate was the major metabolite of the cells. To identify the bioactive form of resveratrol, a mixture-containing approximately half fraction of resveratrol monosulfate was prepared by incubating trans-resveratrol with freshly prepared rat brain lysates Medulloblastoma cells treated by 100 mu M of this mixture showed attenuated cell crisis The overall levels of the three brain-associated sulfotransferases (SULT1A1, 1C2 and 4A1) were low in medulloblastoma cells in vivo and in vitro in comparison with that in human noncancerous and rat normal cerebella, resveratrol could more or less up-regulate the production of these enzymes in UW228-3 cells but their overall level was still lower than that in normal cerebellum tissue Our study thus demonstrated for the first time that trans-resveratrol is the bioactive form in medulloblastoma cells in which the expression of brain-associated SULTs was down-regulated, resulting in the increased intracellular bioavailability and anti-medulloblastoma efficacy of trans-resveratrol. (C) 2010 Elsevier Inc All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2010.01.022
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 反应 5.5h， 生成 顺式白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇光致异构化的活化能

  摘要：

  已知反式二苯乙烯的异构化是由光诱导的。这两种异构体具有不同的吸收、荧光激发和发射光谱。白藜芦醇，3,4',5-三羟基芪，是芪家族的一员。由于其生物医学特性，科学界对白藜芦醇的兴趣在过去几年中增加了。尽管人们越来越相信反式白藜芦醇是无毒的，但对顺式白藜芦醇的药理学知之甚少。正是由于这个原因，人们对了解反式-顺式转换的能量学有相当大的兴趣。与反式相比，顺式白藜芦醇的特点是荧光量子产率大-白藜芦醇。在本文中，我们详细分析了不同时间段内反式白藜芦醇在 260 nm 激发下引起的光谱变化。在 pH 4、20、25、30、35、40、45 和 50 °C 下，通过紫外可见吸收和稳态荧光光谱监测光谱变化。连续 260 nm 激发导致白藜芦醇的吸收和荧光激发光谱发生蓝移，其荧光发射发生 14 nm 蓝移。光异构化产率报告为 260 nm 激发时间的函数。330 分钟的连续激发导致~60% 的异构化产率。在连续

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0886-3

文献信息

• Syntheses of Resveratrol Analogues and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Mi Jeong Kim、Se Hoon Jung、Insu Moon、Jong-Gab Jun、Jeong Tae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.5.1549

  日期：2014.5.20

  E-mail: [e-mail]; [e-mail] (J. T. Lee)Received December 18, 2013, Accepted January 14, 2014Key Words : Stilbene, Resveratrol analogue, antioxidant, ABTSReactive oxygen species (ROS) referring free radicalswith oxygen molecules are produced in the body as by-products during the normal metabolic process which gene-rates energy by the oxidation of carbohydrates, fats, andproteins.

  邮箱：[e-mail]；[e-mail] (JT Lee) 2013 年 12 月 18 日接收，2014 年 1 月 14 日接受 关键词：芪、白藜芦醇类似物、抗氧化剂、ABTS 活性氧（ROS）是指体内产生的自由基，氧分子是由-正常代谢过程中的产物，通过碳水化合物、脂肪和蛋白质的氧化产生能量。自由基如超氧阴离子自由基（O
• A joint experimental and theoretical investigation on the oxidative coupling of resveratrol induced by copper and iron ions
  作者：Vajir F. Tamboli、Nazzareno Re、Cecilia Coletti、Andrea Defant、Ines Mancini、Paolo Tosi

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.05.010

  日期：2012.5

  observed in ESI-MS experiments carried out on resveratrol-copper mixtures, while the analogous resveratrol-iron reaction affords the racemic ɛ-viniferin dehydrodimer. The use of gas-phase techniques and of ab initio calculations, at BHandHLYP/LACV3P + +** level of theory, allowed us to elucidate some important aspects of these reaction mechanisms. In particular, a different stability for the resveratrol

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作
• Theoretical and experimental exploration of the photochemistry of resveratrol: beyond the simple double bond isomerization
  作者：Roi Álvarez Rodríguez、Inmaculada R. Lahoz、Olalla Nieto Faza、María Magdalena Cid、Carlos Silva Lopez

  DOI：10.1039/c2ob26241j

  日期：——

  The photochemical isomerization of resveratrol has been the subject of recent studies in which contradictory results were reported. The photoproduct mixture of this reaction needs to be considered more complex than the coexistence of cis and trans isomers. An unidentified third product, at least, has been detected in various studies although its nature was unknown. In this work, we aim to provide a thorough description of the photochemical course of this reaction through experimental and computational approaches working in a synergetic association.

  resveratrol的光化学异构化过程是近期研究的主题，其中报告了相互矛盾的结果。这一反应的光产物混合物需要被认为比顺反异构体的共存更为复杂。尽管其性质未知，但在不同研究中已检测到至少一种未鉴定的第三种产物。在这项工作中，我们的目标是通过实验和计算方法的协同结合，对这一反应的光化学过程进行详尽的描述。
• A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction. Application to the synthesis of aryl cinnamic acids
  作者：Guy Solladié、Yacine Pasturel-Jacopé、Jean Maignan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00405-8

  日期：2003.4

  A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction allowed to improve this method and to determine the configuration of the intermediates. The results were applied to the synthesis of several aryl cinnamic acids for biological evaluation.

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。
• Synthesis and switching properties of new derivatives of azoresveratrol
  作者：Jérôme Berthet、Laurence Agouridas、Siyao Chen、Hassan Allouchi、Patricia Melnyk、Benoît Champagne、Stéphanie Delbaere

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107666

  日期：2019.12

  The synthesis and response upon light irradiation of azoresveratrol and six derivatives are reported. While UV irradiation of para-hydroxy trans compounds leads to thermally unstable cis isomers, the para-methoxy and the para-phosphoric ester substituents result in reaching a high conversion and increasing the thermal stability. In addition, the phosphoric ester azo derivative presents similar properties

  报道了偶氮白藜芦醇和六种衍生物的合成和光照射后的响应。虽然紫外线照射对羟基反式化合物会导致热不稳定的顺式异构体，但是对甲氧基和对磷酸酯取代基会导致高转化率并提高热稳定性。另外，磷酸酯偶氮衍生物在有机和水溶液中具有相似的性能，为生物学应用开辟了道路。

表征谱图