（4S，5R）-4，5-二苯基-1，2，3-恶噻唑烷-2，2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 | 1091606-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: （4S，5R）-4，5-二苯基-1，2，3-恶噻唑烷-2，2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (4S,5R)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid 4,5-diphenyl-1,1-dimethylethyl ester-2,2-dioxide；tert-butyl (4S,5R)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；(4S,5R)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 2,2-dioxide；(4S,5R)-(N-boc-4,5-diphenyl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide；(4S,5R)-4,5-Diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide-3-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl (4S,5R)-2,2-dioxo-4,5-diphenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1091606-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: JDAQQQAWXWYTJM-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-153.4 °C
• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （4S，5R）-4，5-二苯基-1，2，3-恶噻唑烷-2，2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-1,2-二苯乙胺官能化的N-杂环卡宾的过渡金属配合物：不对称NHC配体家族的新成员

  摘要：

  By a simple S(N)2 reaction between N-methylimidazole and a chiral sulfamidate, the first proligand of a new class of enantiopure NHC-CHPh-CHPh-NH2 ligands can be prepared in high yield. This proligand, with the molecular formula [(S,S)-H2NCHPhCHPh-NC3H3N-CH3] (PF6), when reacted with a slight excess of lithium or potassium bis(trimethylsilyl)amide, produces the corresponding NHC-CHPh-CHPh-NH2 ligand, "kaibene". In the presence of the silver(I) starting material AgPF6 or AgI, two Ag(kaibene)(2)X complexes (X = PF6 or I) and one helical kaibene silver polymer, [Ag(kaibene)](n)(PF6)(n), can be prepared. Using the suitable silver complex, we successfully transferred kaibene to ruthenium(II), iridium(I), and nickel(II). The ruthenium complex [Ru(p-cyrnene)(kaibene)(Cl)]PF6 with a base in THE is a moderately active catalyst at 50 degrees C and 25 bar of H-2 for the hydrogenation of acetophenone but with no enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00031
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 （4S，5R）-4，5-二苯基-1，2，3-恶噻唑烷-2，2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性铑催化的不对称转移氢化立体选择性合成4,5-二芳基环状氨基磺酸盐的动力学动力学拆分。

  摘要：

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。

  DOI：

  10.1039/c0cc05289b

文献信息

• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Synthesis of Iron P-N-P′ and P-NH-P′ Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Jessica F. Sonnenberg、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/om5008083

  日期：2014.11.24

  precatalysts for the asymmetric direct hydrogenation of ketones and imines. Employing related ligand scaffolds, we successfully generated and tested the series of three new precatalysts [Fe(PCy2CH2CH═NCH(R)CH2PPh2)(CO)2Br]BF4 with chirality derived from (S)-amino alcohols with phenyl, benzyl, and isopropyl substituents (R), yielding fairly active and selective systems. For the reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =
• Chiral Bifunctional NHC–Guanidine Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Johannes F. Teichert、Mahadeb Gorai

  DOI：10.1055/s-0043-1763652

  日期：——

  We report the synthesis of chiral N-heterocyclic carbene/guanidine bifunctional ligands from readily available amino alcohols. The resulting chiral bifunctional copper(I) complexes are active catalysts in an asymmetric hydrogenation of ketones. We show that the chiral linker unit can be employed for the transfer of stereoinformation.

  我们报道了从容易获得的氨基醇中合成手性 N-杂环卡宾/胍双功能配体。所得手性双功能铜(I)配合物是酮不对称氢化反应中的活性催化剂。我们表明手性连接单元可用于立体信息的传递。
• Synthesis of Chiral Aminophosphines from Chiral Aminoalcohols via Cyclic Sulfamidates
  作者：Rongwei Guo、Shuiming Lu、Xuanhua Chen、Chi-Wing Tsang、Wenli Jia、Christine Sui-Seng、Dino Amoroso、Kamaluddin Abdur-Rashid

  DOI：10.1021/jo902302c

  日期：2010.2.5

  Protic aminophosphines with multiple chiral centers were synthesized in good yields and high purity by the nucleophilic ring-opening of N-protected cyclic sulfamidates with metal phosphides, followed by hydrolysis and deprotection. This synthetic approach is clean, scalable, and high yielding. The method provides an efficient alternative route for the synthesis of chiral aminophosphines.
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF AMINOPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN METAL CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE ET LEUR UTILISATION COMME CATALYSEURS MÉTALLIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2008148202A8

  公开（公告）日：2009-07-23