2-oxo-1,2-diphenylethyl nitrate | 41841-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl nitrate
• 英文别名: α-nitryloxy-deoxybenzoin；α-Nitryloxy-desoxybenzoin；Benzoin-nitrat-ester；Benzoinnitrat；(2-Oxo-1,2-diphenylethyl) nitrate
• CAS: 41841-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YUFFYDDTJDMPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  407.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-diphenylethyl nitrate 、 硝酸 生成 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Francis; Keane, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 mercurous nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-oxo-1,2-diphenylethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  汞辅助的烷基卤溶剂：制备硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单程序

  摘要：

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97118-2

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The Synthesis and Application of Novel Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：Gholam H. Hakimalahi、Hashem Sharghi、Hamide Zarrinmayeh、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19840670332

  日期：1984.5.2

  Alcohols and phenols are efficiently nitrated with thionyl chloride nitrate or thionyl nitrate, even in the presence of an aromatic moiety. While thionyl chloride nitrate is suitable for nitration of primary OH-groups in carbohydrates, thionyl nitrate is reactive enough to react with secondary OH-groups as well. These reagents permit the highly selective nitration of the 5′-,2′5′- and 3′, 5′-OH-groups

  即使在存在芳族部分的情况下，醇和苯酚也可以被硝酸亚硫酰氯或硝酸亚硫酰有效地硝化。硝酸亚硫酰氯适用于碳水化合物中伯羟基的硝化，而硝酸亚硫酰具有足够的反应性，可以与仲羟基反应。这些试剂允许核糖核苷的5'-，2'5'-和3'，5'-OH-基团的高选择性硝化，以高产率产生单保护或双保护的硝基衍生物。碳酸和某些酮的烯醇形式可以用三氟甲磺酰硝酸盐/叔丁醇钾有效地硝化。Lutidine N -oxide（2,6-（CH 3）2 C 5 H 3发现NO）对硝化反应具有显着影响。类似地，亚硫酰氯亚硝酸盐和亚硫酰亚硝酸盐显示出优异的上述底物的亚硝化能力。
• HAKIMELAHI, GHOLAM, H.;SHARGHI, HASHEM;ZARRINMAYEH, HAMIDE;KHALAFI-NEZHAD+, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 906-915
  作者：HAKIMELAHI, GHOLAM, H.、SHARGHI, HASHEM、ZARRINMAYEH, HAMIDE、KHALAFI-NEZHAD+

  DOI：——

  日期：——
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Francis; Keane, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 347
  作者：Francis、Keane

  DOI：——

  日期：——