（4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] | 157904-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑]
• 中文别名: 2,2-双[2-(4R,5S二苯基-1,3-噁唑啉基)]丙烷
• 英文名称: (4R,4'R,5S,5'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: (4R,4'R,5S,5'S)-2,2'-(1-Methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole；(4R,5S)-2-[2-[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 157904-67-1
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 486.613
• InChiKey: ZWWGNCSTEMMQOQ-XAZDILKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-169°C
• 沸点：
  606.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) acetate tetrahydrate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对乙酰基镍催化的2-乙酰基氮杂芳烃对硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400578c
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 二丁基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑]
  参考文献：
  名称：

  立体发散性的手性4,5-二取代双（恶唑啉）的合成

  摘要：

  由合适的1，2-二取代的手性氨基乙醇的二甲基丙二酰基双-二酰胺合成在4和5位被二取代的双（恶唑啉）。从相同的二酰胺开始，闭环可以通过保留（在二甲苯中二氯二丁基锡在二甲苯中回流-Masamune方案）或转化（转化为甲磺酸酯并用NaOH乙醇水溶液回流）来实现。位置5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00817-4
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚与β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560538

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• Copper Bis(oxazoline)‐Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Benzopyrylium Ions
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201904822

  日期：2020.2.6

  stereocontrolled construction of biologically relevant chromanones and tetrahydroxanthones has been achieved through the addition of alkynes to benzopyrylium trilfates under the influence of copper bis(oxazoline) catalysis. Excellent levels of enantiocontrol (63-98 % ee) are achieved in the addition of a variety of alkynes to an array of chromenones with a hydrogen in the 2-position. Promising levels of

  通过在双（恶唑啉）铜催化下向炔丙基三氟甲磺酸盐中添加炔烃，可以实现生物相关的苯并二氢呋喃酮和四氢氧杂蒽酮的立体控制结构。通过将各种炔烃添加到2位氢原子的色农酮中，可以实现优异的对映体控制水平（63-98％ee）。色农酮与2位酯的炔基烷基化可实现令人满意的对映体控制水平（54-67％ee），产生类似于天然代谢产物中常见的叔醚立体中心。
• Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer
  作者：Michael T. Bovino、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201109044

  日期：2012.4.16

  the synthesis of chiral 2‐bromo, chloro, and iodomethyl indolines and 2‐iodomethyl pyrrolidines (see scheme). Stereocenter formation is believed to occur by enantioselective cis aminocupration and CX bond formation is believed to occur by atom transfer. The ultility of the products as versatile synthetic intermediates was demonstrated, as was a radical cascade cyclization sequence.

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。
• Method for producing optically active chrysanthemic acid
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020123645A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Disclosed is a method for producing an optically active chrysanthemic acid, which method is characterized by optical resolution of a chrysanthemic acid having a trans isomer ratio of not less than 70% and an optical purity of 2% e.e. to less than 10% e.e. with an optically active organic.

  公开了一种生产光学活性菊酯酸的方法，该方法的特征是利用光学活性有机物对具有不低于70%的顺式异构体比率和2% e.e.至少10% e.e.的光学纯度的菊酯酸进行光学分辨。
• Method for Producing Optically Active Fluorinated Oxetane
  申请人：Mikami Koichi

  公开号：US20110306781A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed is a method of producing an optically active fluorinated oxetane, which can be an important pharmaceutical or agricultural intermediate, by reaction of a fluorinated α-keto ester with an acyl alkenyl ether in the presence of a transition metal complex with an optically active ligand. This method utilizes a catalytic asymmetric synthesis process and does not require a stoichiometric amount of chiral source. It is thus possible to dramatically reduce the amount of use of the asymmetric catalyst especially when the reaction is performed at a high concentration of substrate (with the use of a small amount of reaction solvent) or in the absence of a reaction solvent (under neat conditions). Further, the target optically active fluorinated oxetane can be obtained with high yield and with very high optical purity. The product contains almost no difficult-to-separate impurity and shows high chemical purity.

  本发明揭示了一种制备光学活性氟代氧杂环的方法，该氧杂环可作为重要的制药或农业中间体，通过在具有光学活性配体的过渡金属配合物存在下，将氟代α-酮酯与酰基烯基醚反应。该方法利用催化不对称合成过程，不需要手性源的化学计量量，因此在反应底物浓度较高（使用少量反应溶剂）或在无反应溶剂的情况下（在干燥的条件下）进行反应时，可以显著减少对不对称催化剂的使用量。此外，目标光学活性氟代氧杂环可高产率地获得，并具有非常高的光学纯度。该产品几乎不含有难以分离的杂质，并显示出高化学纯度。