2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one | 7540-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-on；1.2.3-Triphenyl-propanol-(2)-on-(1)；Phenyl-benzyl-benzoyl-carbinol；ms-Benzyl-benzoin；2-Hydroxy-1,2,3-triphenyl-1-propanone；2-hydroxy-1,2,3-triphenylpropan-1-one
• CAS: 7540-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YOJAHTBCSGPSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one 在 potassium cyanide 、 氰化四丁基铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethanone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cleavage and Rearrangement of Ethers with Bases. III. Ethers of Benzoin and Ethyl Mandelate^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a048

文献信息

• Fluoropolymer coating compositions with olefinic silanes for anti-reflective polymer films
  申请人：Jing Naiyong

  公开号：US20060147177A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  An economic, optically transmissive, stain and ink repellent, durable low refractive index fluoropolymer composition for use in an antireflection film or coupled to an optical display. In one aspect of the invention, the composition is formed from the reaction product of a fluoropolymer, a C═C double bond group containing silane ester agent, and an optional multi-olefinic crosslinker. In another aspect of the invention, the composition further includes surface modified inorganic nanoparticles. In another aspect, the multi-olefinic crosslinker is an alkoxysilyl-containing multi-olefinic crosslinker.

  一种经济、光学透明、防污染和抗墨水的耐用低折射率氟聚合物组合物，用于制造防反射膜或与光学显示器耦合。在发明的一个方面，该组合物由氟聚合物、含有C═C双键基团的硅烷酯剂和可选的多烯交联剂的反应产物形成。在发明的另一个方面，该组合物进一步包括表面改性的无机纳米颗粒。在另一个方面，多烯交联剂是含有烷氧基基团的多烯交联剂。
• Low refractive index fluoropolymer coating compositions for use in antireflective polymer films
  申请人：Jing Naiyong

  公开号：US20060147723A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  An economic, optically transmissive, stain and ink repellent, durable low refractive index fluoropolymer composition for use in an antireflection film or coupled to an optical display. In one aspect of the invention, the composition is formed from the reaction product of a fluoropolymer or reactive fluoropolymer, an amino silane ester coupling agent or ester equivalent, a multi-olefinic crosslinker, and optional surface modified inorganic particles or sol gel precursors.

  一种经济、光学透明、防污染、耐用的低折射率氟聚合物组合物，用于用于抗反射膜或耦合到光学显示器中。在发明的一个方面，该组合物是由氟聚合物或反应性氟聚合物、氨基硅烷酯偶联剂或酯等效物、多烯交联剂以及可选的表面改性的无机颗粒或溶胶凝胶前体的反应产物形成的。
• Synthesis of Ketones by Retro-Benzoin Condensation Catalyzed by Potassium Cyanide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Yoko OKUMURA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.44.252

  日期：——

  The treatment of 2-benzyl-1, 2-diphenyl-2-hydroxyethanone (3a, benzylbenzoin) with potassium cyanide in DMF gave deoxybenzoin (4a). The formation of deoxybenzoin (4a) proceeds through retro-benzoin condensation by catalytic action of cyanide ion. Similarly, retro-benzoin condensation applied to several substituted benzoins 3 resulted in the formation of the corresponding ketones 4 in excellent yields.

  2-苄基-1,2-二苯基-2-羟基乙酮（3a，苄基苯偶姻）在DMF中与氰化钾反应生成脱氧苯偶姻（4a）。脱氧苯偶姻（4a）的形成是通过氰离子催化的逆苯偶姻缩合反应进行的。同样，逆苯偶姻缩合反应应用于几种取代苯偶姻3时，以极佳的收率形成了相应的酮4。
• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• [EN] METHOD OF PREPARING HIGHLY FLUORINATED CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES HAUTEMENT FLUORÉS ET DE LEURS SELS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2011066156A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  A method for preparing highly fluorinated carboxylic acids and theirs salts and the precursors thereof comprising subjecting a highly fluorinated olefin of the general formula (I) : Rf(O)n-(CF2)m-CF=CF2 to a derivative of formic acid according to the general formula (II) HCOR in the presence of a radical initiator to form carboxylic acid precursor in the form of an O-ester, S-ester or an amide adduct of the general formula (III) and hydrolysing the adduct of formula (III) Rf-On-(CF2)m-CFH-CF2-COR to form the carboxylic acid or its salt of the general formula (IV) RfOn-(CF2)m-CFH-CF2-COO-M+ wherein in formulae (II) and (III) R represents a residue O-M+, S-M+, OR`, SR' or NR`R`` wherein R' and R'' are independent of each other linear or branched or cyclic aliphatic or aromatic residues that contain at least one carbon atom and that do not have an alpha-H-atom and Rf represents H or a perfluorinated or partially fluorinated, linear, branched, aliphatic or aromatic, carbon atoms containing residue or hydrogen, n is 1 or 0, m represents an integer between 0 and 6 and M+ represents a cation including H+.

  一种制备高度氟化羧酸及其盐和前体的方法，包括将通式（I）的高度氟化烯烃：Rf（O）n-（CF2）m-CF=CF2与通式（II）的甲酸衍生物在自由基引发剂的存在下反应，形成羧酸前体，其形式为通式（III）的O-酯，S-酯或酰胺加合物，并水解式（III）的加合物Rf-On-（CF2）m-CFH-CF2-COR，形成通式（IV）的羧酸或其盐：RfOn-（CF2）m-CFH-CF2-COO-M+，其中在式（II）和（III）中，R代表残基O-M+，S-M+，OR'，SR'或NR'R''，其中R'和R''独立于彼此，是线性或支链或环状的脂肪族或芳香族残基，其中至少含有一个碳原子，且不具有α-H-原子，Rf代表H或全氟化或部分氟化的线性，支链，脂肪族或芳香族，含碳原子的残基或氢，n为1或0，m代表0至6之间的整数，M+代表包括H+的阳离子。