(S,S)-(-)-氢化苯偶姻 | 2325-10-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S,S)-(-)-氢化苯偶姻
• 中文别名: (S,S)-(-)-1,2-二苯-1,2-乙二醇；(1S.2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇；(S,S)-(-)-氢化安息香；(1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (S,S)-hydrobenzoin
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol；(S,S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol；(S,S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol；hydrobenzoin；(1S,2S)-(-)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol；(1S,2S)-(-)-diphenyl-1,2-ethane-1,2-diol；1,2-diphenylethane-1,2-diol；(1S,2S)-hydrobenzoin；(S,S)-stilbenediol
• CAS: 2325-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD00064255
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -90～-95° (c=2.5, C2H5OH)
• 沸点：
  314.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0781 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物、光线和高温接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

(S,S)-(-)-氢化苯偶姻 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S,S)-(-)-Hydrobenzoin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S,S)-(-)-氢化苯偶姻
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 2325-10-2
俗名： (S,S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol
分子式： C14H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
148°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

C2对称手性二醇广泛用于多种场合，包括作为手性助剂、结构单元以及手性配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 苯基溴化硒 、 二苯基二硒醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.92h， 生成 (4S,5R)-4-[(2S,5S,6S)-5,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-yl]-5-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 四氧化锇 、 chiral diamines 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻
  参考文献：
  名称：

  四氧化与手性二胺对烯烃的高度对映选择性二羟基化

  摘要：

  研究了四氧化与手性二胺对烯烃的对映选择性二羟基化作用。在从单反式二和三取代的烯烃生产二醇的过程中，采用1的羟基化产生了异常高的光学收率。在反式-β-甲基苯乙烯的反应中观察到几乎完全不对称的诱导。不对称反应的立体化学结果强烈表明，氧化反应是通过有机金属环14进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80234-9
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 反式硝基苯乙烯 在 (R)-(pyrrolidin-2 yl)methylboronic acid hydrochloride 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2-methyl-6-nitro-5-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 10 元环环状过渡态作用的双功能 B,N 基不对称催化硝基苯乙烯-迈克尔加成

  摘要：

  B,N-双功能催化剂高硼脯氨酸已应用于催化不对称硝基烯烃-迈克尔加成到 β-硝基苯乙烯类似物，显示出广泛的底物耐受性、高转化率和中等至良好的不对称诱导。homoboroproline的充当基于所述仲胺的烯胺形成一种有效的催化剂，加上分子内的能力路易斯硝基功能的-酸螯合，在非FLP方式，以实现高效和对映选择性催化通过所提议的大10 -元环过渡态是显着的，并通过理论计算得到加强。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100199

文献信息

• RhIII- and IrIII-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones in Water
  作者：Xiaofeng Wu、Xiaohong Li、Antonio Zanotti-Gerosa、Allan Pettman、Jianke Liu、Allan James Mills、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.200701258

  日期：2008.2.27

  formate in neat water is shown to be viable with Rh-TsDPEN and Ir-TsDPEN catalysts, derived in situ from [Cp*MCl2]2 (M=Rh, Ir) and TsDPEN. A variety of ketones were reduced, including nonfunctionalized aryl ketones, heteroaryl ketones, ketoesters, and unsaturated ketones. In comparison with Ir-TsDPEN and the related Ru II catalyst, the Rh III catalyst is most efficient in water, affording enantioselectivities

  研究表明，纯净水中甲酸酯在酮中的不对称转移氢化（ATH）在Rh-TsDPEN和Ir-TsDPEN催化剂上是可行的，该催化剂原位衍生自[Cp * MCl2] 2（M = Rh，Ir）和TsDPEN。还原了多种酮，包括未官能化的芳基酮，杂芳基酮，酮酸酯和不饱和酮。与Ir-TsDPEN和相关的Ru II催化剂相比，Rh III催化剂在水中的效率最高，即使在100-1000的底物/催化剂（S / C）比下，对映选择性高达99％ee。惰性气氛。水相还原显示出高度依赖pH值；对于Rh-和Ir-TsDPEN，TOF大于50 mol mol（-1）h（-1）的最佳pH窗口分别为5.5-10.0和6.5-8.5。在pH窗口之外，根据pH的不同，还原速度会变慢或停滞。但是，对映选择性仅在酸性条件下会腐蚀。在较高的S / C比下，Rh-TsDPEN的ATH水溶液显示出对产物以及副产物的抑制作用。产物抑制似乎至少
• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Alkenes as Ketol Surrogates−A New Approach toward Enantiopure Acyloins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol0362663

  日期：2004.1.1

  paper describes the use of cyclic ruthenates for the first catalytic regioselective oxidation of vic-diols to alpha-ketols. The combination of RuCl3/Oxone/NaHCO3 was used in a two-step sequence of asymmetric dihydroxylation and regioselective monooxidation for the synthesis of a broad scope of enantiopure acyloins.

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。

表征谱图