α-(4-methylbenzyl)benzoin | 95448-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-(4-methylbenzyl)benzoin
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 95448-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UWJCFXWVZJUTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methylbenzyl)benzoin 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-甲基苄基苯酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(4-methylbenzyl)benzoin
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6

文献信息

• Facile Preparation of 3-Aryl-2-hydroxy-1-propanones by the Grignard-Type Addition of Benzyl Halides to 1,2-Diketones Mediated by Metallic Nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1055/s-1984-30991

  日期：——
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 844-845
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Positive photosensitive resin composition and method for forming pattern
  申请人：Okazaki Masaki

  公开号：US20090208868A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A positive photosensitive resin composition containing 100 parts by weight of a polyimide precursor (A) having a constituent unit represented by the formula (1), 15 to 25 parts by weight of a crosslinking agent (B) represented by the formula (2), and 2 to 5 parts by weight of a photosensitizer (C) generating acid upon irradiation of an actinic ray: wherein m is an integer of 1 or greater, and R is an aromatic group or an aliphatic group having a valency of 1 or higher. The positive photosensitive resin composition can be developed by using an aqueous solution of alkali metal carbonate, is capable of forming micropatterns, and has excellent thermal resistance and the like. A method for forming a positive pattern, and uses thereof are also provided.
• US7666573B2
  申请人：——

  公开号：US7666573B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Yoko OKUMURA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.6

  日期：——

  When α-benzylbenzoin (3a, α-benzyl-α-hydroxybenzyl phenyl ketone) was treated with potassium cyanide (1) in N, N-dimethylformamide at 80°C for 1 h, the carbon-carbon bond was cleaved, resulting in the formation of deoxybenzoin (4a, benzyl phenyl ketone) and benzaldehyde (2a). This carbon-carbon bond cleavage proceeds through a retro-benzoin condensation mechanism. This mothod of synthesizing ketones was applied to several α-substituted benzoins (3), and the corresponding ketones (4) were formed in good yields. Further, we found that the cyanide ion-donating ability of tetrabutylammonium cyanide (6, Bu4NCN) is more effective than that of potassium cyanide (1, KCN). As expected from the chemical analogy between cyanide ion and azolium ylide, serveral azolium salts (7) can also be employed in the retro-benzoin condensation as catalysts.The benzoin derivatives 3 were synthesized in the following three ways; reaction of alkyl halide (9) with benzoin (5), Michael addition of benzoin (5) with acceptors (10), and Grignard reaction of benzils (8). Alkylation of the benzoins without isolation, followed by carbon-carbon bond cleavage, readily afforded the corresponding ketones (4).

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。