α-(4-methylbenzyl)benzoin | 95448-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-(4-methylbenzyl)benzoin
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 95448-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UWJCFXWVZJUTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methylbenzyl)benzoin 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-甲基苄基苯酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(4-methylbenzyl)benzoin
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Substituted Benzoins by Retro-Benzoin Condensation; A New Method of Synthesizing Ketones.

  摘要：

  当α-苄基苯偶姻（3a，α-苄基-α-羟基苄基苯甲酮）与氰化钾（1）在80°C下在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时时，碳-碳键发生断裂，形成了脱氧苯偶姻（4a，苄基苯甲酮）和苯甲醛（2a）。这种碳-碳键断裂是通过逆苯偶姻缩合机制进行的。这种合成酮的方法应用于多种α-取代的苯偶姻（3），相应地形成了产率良好的酮（4）。进一步我们发现，四丁基铵氰化物（6，Bu4NCN）的氰化物离子提供能力比氰化钾（1，KCN）更为有效。正如氰化物离子和氮杂环盐之间的化学类比所预期的，几种氮杂环盐（7）也可以作为逆苯偶姻缩合的催化剂。苯偶姻衍生物3通过以下三种方式合成：烷基卤化物（9）与苯偶姻（5）的反应，苯偶姻（5）与受体（10）的迈克尔加成反应，以及苯基（8）的格氏反应。苯偶姻的烷基化不经分离，随后进行碳-碳键断裂，很容易得到相应的酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.6

文献信息

• Facile Preparation of 3-Aryl-2-hydroxy-1-propanones by the Grignard-Type Addition of Benzyl Halides to 1,2-Diketones Mediated by Metallic Nickel
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1055/s-1984-30991

  日期：——
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 844-845
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Positive photosensitive resin composition and method for forming pattern
  申请人：Okazaki Masaki

  公开号：US20090208868A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A positive photosensitive resin composition containing 100 parts by weight of a polyimide precursor (A) having a constituent unit represented by the formula (1), 15 to 25 parts by weight of a crosslinking agent (B) represented by the formula (2), and 2 to 5 parts by weight of a photosensitizer (C) generating acid upon irradiation of an actinic ray: wherein m is an integer of 1 or greater, and R is an aromatic group or an aliphatic group having a valency of 1 or higher. The positive photosensitive resin composition can be developed by using an aqueous solution of alkali metal carbonate, is capable of forming micropatterns, and has excellent thermal resistance and the like. A method for forming a positive pattern, and uses thereof are also provided.
• US7666573B2
  申请人：——

  公开号：US7666573B2

  公开（公告）日：2010-02-23